英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid

CAS号 2228857-32-5

分子量 207.27

分子式 C5H9N3O2S2

熔点 N/A

结构特征与官能团功能

Azide SS COOH 是一种结构紧凑、功能高度集成的小分子连接体，其核心包含以下几个功能区：

1. 叠氮基（–N₃）

具有高度点击反应活性，可与炔基分子进行铜催化的叠氮-炔点击反应（CuAAC），形成稳定的1,2,3-三唑连接，常用于分子标记、连接、修饰。

2. 可裂解二硫键（–S–S–）

该二硫键在还原环境下（如谷胱甘肽、DTT、TCEP存在时）可断裂，释放两段分子，具备可控释放和可逆连接的能力，非常适合设计可控降解药物载体或响应性生物探针。

3. 羧酸基团（–COOH）

作为常见的偶联官能团，羧酸可被活化为NHS酯、酰氯、或与胺基形成稳定的酰胺键，广泛用于蛋白质标记、多肽连接、表面修饰等。

合成用途与化学反应

Azide SS COOH 常作为三功能交联剂或中间体，用于复杂化合物的组装与功能化。其用途包括：

点击化学功能化
与含炔基的探针、聚合物、生物分子快速偶联，形成稳定连接键，可用于生物标记、纳米材料修饰等。

还原敏感连接
通过其二硫键实现在还原环境下断裂的特性，在细胞内（高GSH浓度）自动断裂，实现药物、探针等在胞内的“智能释放”。

偶联反应中的交联桥接体
羧酸部分可以通过EDC/NHS等反应连接蛋白、抗体等，形成高效交联结构。

应用领域

1. 生物探针设计与偶联

Azide SS COOH 可作为中间体构建多功能探针分子，例如可裂解荧光探针（被内吞后释放）、生物素探针、聚合物探针等。

2. 纳米材料表面功能化

用于修饰纳米粒子（如金纳米粒子、磁珠、量子点、脂质体等）表面，实现可控释放的靶向递送系统。

3. 蛋白质化学与共价标记

通过其羧酸与蛋白氨基反应，以及与炔基标记物点击共轭，实现蛋白质可控修饰、标记或断裂。

4. 药物递送系统（DDS）构建

可用于制备刺激响应型药物偶联物（ADC），药物通过可断裂连接体与载体连接，仅在胞内还原环境释放活性药物。

5. 生物可降解交联剂

在组织工程、凝胶构建中，Azide SS COOH 可用作可降解交联剂，便于体内降解与代谢。

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