常用名 6-叠氮基-己基胺
英文名 6-Azido-hexylamine
CAS号 349553-73-7
分子量 142.20200
分子式 C6H14N4
熔点 N/A
6-叠氮己胺是一种含有叠氮基(–N₃)和氨基(–NH₂)两种重要活性官能团的有机小分子。
反应特性
叠氮基(–N₃)
具有高反应活性,尤其能在铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)反应中与炔基形成1,2,3-三唑环,实现高效、特异的分子连接。
氨基(–NH₂)
作为碱性亲核基团,可与羧基(–COOH)活化衍生物(如NHS酯、酰氯)形成酰胺键,还可参与醛基缩合、异氰酸酯反应等多种化学修饰。
主要应用领域
1. 点击化学与生物偶联
6-叠氮己胺在“点击化学”领域中作为叠氮供体,能够与各种炔基分子在温和条件下高效形成三唑环,广泛用于:
荧光探针的合成与标记;
抗体、蛋白质及核酸的功能化;
药物-载体共轭系统构建,实现精准递送。
氨基端还可与其他分子形成共价连接,增强多功能化效果。
2. 药物开发与靶向递送
利用其双官能特性,6-叠氮己胺可作为药物分子与载体的连接桥梁,实现:
靶向药物与载体的共价结合;
药物修饰,提高稳定性和靶向性;
多功能药物载体的构建。
3. 高分子与材料科学
通过氨基端的活性,6-叠氮己胺可接枝或共价连接到聚合物链上,引入叠氮基点击位点,实现:
功能化高分子材料的制备;
水凝胶、涂层材料的交联及修饰;
纳米颗粒表面功能化,增强分散性与生物相容性
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