常用名 NHS-PEG1-SS-PEG1-NHS

英文名 Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) dicarbonate

CAS号 1688598-83-5

分子量 436.41

分子式 C14H16N2O10S2

NHS SS NHS是一种含有活性N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基和可还原二硫键（–S–S–）的化学试剂。其结构特征使其成为生物分子偶联与可逆交联领域的重要工具，广泛应用于蛋白质标记、药物载体构建、响应性材料制备以及可控释放系统设计。NHS SS NHS结合了NHS酯的高效羧基活化能力与二硫键的生物还原可切断特性，实现了偶联的高效与可逆控制。

合成与制备

NHS SS NHS的制备一般通过以下步骤：

合成含二硫键的二羧酸中间体，如二硫代二乙酸（dithiodiacetic acid）。

利用N-羟基琥珀酰亚胺和活化剂（如DCC、EDC）将羧基活化生成NHS酯。

纯化并干燥得到双活性NHS二硫交联剂。

制备过程需控制水分和温度以防止NHS酯水解。

反应机理与活性

NHS酯与胺基的酰胺化反应
NHS酯是高活性的羧基活化形式，能与蛋白质、肽链或其他含胺分子快速形成稳定酰胺键，反应条件温和，适用于多种生物大分子修饰。

二硫键的还原断裂
该结构中的二硫键在还原环境中（如细胞内富含谷胱甘肽）可被断裂，导致两端连接的分子分离，实现生物偶联的可逆性和可控释放。

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