20379-59-3，4-azido-4-deoxy-D-glucose的应用领域-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

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20379-59-3，4-azido-4-deoxy-D-glucose的应用领域

发布时间：2025-08-05 作者：zyl 分享到：

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

结构与功能基团

4‑Azido‑4‑deoxy‑D‑glucose 是葡萄糖的一个叠氮衍生物，乙醇羟基（–OH）在 C4 位被叠氮（–N₃）所取代，同时保持其他位置的羟基完好，结构维持葡萄糖吡喃环形态。叠氮基是一种活泼的功能团，能参与“点击化学”中的铜催化叠氮‑炔环加成反应（CuAAC），极为键选择性高与效率高

化学活性与反应特性

叠氮基反应活性：可在 Cu(I) 催化下与炔基标记分子进行点击反应，形成稳定的三唑桥结构，是构建糖-分子连接的重要模块

羟基稳定性：除 C4 外，其他羟基保持完好，可用于进一步糖苷、酯化或醚化修饰

结合能力强：适合作为糖类探针、糖配体或糖基连接位点，用于生物体系中的分子构筑与偶联

应用领域

1. 点击化学与生物偶联

4‑Azido‑4‑deoxy‑D‑glucose 是点击化学中常用的含叠氮糖类构建模块，可与各种炔基标记分子结合，生成糖基衍生探针用于蛋白质、核酸、多肽标记、功能性材料修饰等研究。

2. 酶抑制研究

研究表明其及其 UDP 形式能显著抑制乳糖合成酶（lactose synthase）在有 α‑lactalbumin 存在下的活性，显示了潜在的生物酶调控功能科学出版社+1。

3. 药物 / 成像前体

作为糖衍生物，可进一步与药物或显像剂结合（如 MAG3），构建肿瘤显像或代谢探针，成为功能性糖类衍生物的中间体。

4. 生物材料 / 纳米平台

其可作为糖壳偶联剂，引入糖识别功能，用于纳米载体表面修饰、生物界面构建及靶向递送系统。