英文名 6-Amino-1-(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-1-hexanone
CAS号 1255942-05-2
分子量 318.412
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 572.8±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C21H22N2O
闪点 300.2±30.1 °C
结构与性质
DBCO C6 Amine 是一类基于 Dibenzocyclooctyne (DBCO) 的生物正交反应关键试剂。DBCO是一种应变炔烃,其独特的环状结构赋予炔基较高的反应活性,无需催化剂即可与叠氮基化合物发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),实现快速且温和的“点击化学”。
反应特性与偶联方式
1. SPAAC点击反应(无铜点击)
DBCO结构的炔基无需铜催化剂即可与叠氮基团特异性反应,生成稳定的1,2,3-三唑环:
反应速度快,适合活细胞和生物体内应用
温和条件,避免铜离子催化剂对生物样品的毒性
高选择性,无副反应,且与生物大分子天然官能团不反应
2. 胺基偶联
DBCO C6 Amine的氨基端可与活性酯(如NHS酯、PFP酯)、醛基、异氰酸酯等反应,形成酰胺、席夫碱或脲类结构,完成对蛋白质、多肽、核酸或功能聚合物的修饰。
这种偶联方式使DBCO能够被定向装载在目标分子上,成为携带高反应性的点击基团。
应用领域
1. 生物正交化学与标记
DBCO C6 Amine常用作标记分子,赋予目标分子点击功能,实现以下应用:
蛋白质和抗体的定点修饰:将DBCO基团引入抗体或蛋白质,实现后续与叠氮功能分子快速连接,用于免疫检测、成像等。
核酸修饰:DNA、RNA上通过胺基偶联引入DBCO,配合叠氮探针实现高灵敏分子检测。
荧光探针和纳米探针构建:与叠氮标记的荧光染料或纳米材料反应,构建高效能荧光FRET系统。
2. 活细胞及体内成像
由于SPAAC反应不依赖铜催化,且DBCO具有良好的细胞膜穿透能力,DBCO C6 Amine常用于活细胞内的分子标记、蛋白追踪、细胞代谢标记和分子成像。
3. 药物递送与生物材料
DBCO修饰的药物分子或载体能够与叠氮化的靶向分子(抗体、肽链等)快速偶联,提升靶向性及药效。也用于功能材料的合成,如生物可降解聚合物和水凝胶。
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