别名:二磺酸吲哚菁绿肼基化合物
外观:通常为深绿色至蓝绿色粉末或固体
溶解性:极性良好,易溶于水及PBS缓冲液,具良好的水溶性,特别是二磺酸盐形式增强了其水溶性能
二、结构特征
DiSulfo ICG Hydrazide 是以吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)为核心结构,修饰了两个磺酸基(-SO3H),形成二磺酸盐形式,增强了其水溶性和生物兼容性。其分子末端含有一个活泼的肼基(-NH-NH2)官能团。
肼基(hydrazide)官能团使其能够与醛基化合物(-CHO)发生特异性反应,形成稳定的肼缩合物(hydrazone)。这种反应性质被广泛用于生物标记和偶联化学,尤其是在生物大分子(如糖类、蛋白质、寡核苷酸)带有醛基时实现特异性连接。
三、光学性质
吸收峰:约780-810 nm,位于近红外区域(NIR),具有很强的吸光度,适合生物成像。
发射峰:约820-840 nm,近红外荧光发射,背景干扰低,穿透深,适合体内或体外深层成像。
荧光量子产率:较高,但具体数值依环境和溶剂有所变化。
光稳定性:ICG类染料普遍具有一定的光漂白问题,但二磺酸盐衍生物光稳定性较普通ICG有所改善。
四、主要用途及应用领域
1. 生物成像
DiSulfo ICG Hydrazide常用于近红外荧光成像,特别是在生物医学研究中:
细胞标记:通过肼基与细胞表面或胞内醛基的偶联,实现特异性荧光染色。
分子探针制备:可与各种醛基功能化分子(多肽、蛋白、抗体、糖类)偶联,制备特异性荧光探针,用于靶向成像。
2. 生物偶联化学
蛋白质修饰:某些蛋白经过周期性氧化处理后,其糖基可转化为醛基,DiSulfo ICG Hydrazide可特异性标记这类蛋白,便于荧光追踪和定量。
寡糖及多糖标记:糖类分子中的醛基能够与肼基形成稳定的连接,用于糖类生物分子的分析及检测。
核酸标记:通过前期化学修饰在核酸上引入醛基,实现核酸的荧光标记。
五、化学反应特性
肼基特异性反应:肼基能与醛基形成共价的肼缩合物(hydrazone),该反应温和且高效,适合生物大分子的温和修饰。
pH适应性:肼缩合物的形成通常在pH 5-7.5条件下效果好,稳定性适合生理环境。
偶联反应条件简便:常温、无毒溶剂(PBS、缓冲液)即可完成,适合生物实验操作。
可逆性:hydrazone键在酸性条件下可能部分水解,设计时可通过结构优化增强稳定性。
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