英文名 DBCO-Biotin
CAS号 1418217-95-4
分子量 502.628
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 905.9±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C28H30N4O3S
闪点 501.6±34.3 °C
结构及功能特点
生物素(Biotin)部分
生物素是一种水溶性维生素,能特异性、高亲和力地与亲和素(streptavidin)或链霉亲和素(avidin)结合,形成稳定的非共价复合物。该结合是生物标记、分子捕获和纯化技术的基础。
二苯并环辛炔(DBCO)部分
DBCO是一种常用的生物正交化学反应基团,具有较大的环张力,使其能在无铜催化条件下与叠氮基(azide)快速、选择性地发生点击反应(SPAAC),形成稳定的共价键。
DBCO Biotin的结合优势
将生物素与DBCO结合,可以利用DBCO的无铜点击反应实现生物素对叠氮基功能化分子的快速标记和偶联,避免铜催化剂的潜在细胞毒性,适合活细胞和敏感生物体系。
化学反应特性
无铜点击反应(SPAAC)
DBCO基团能与叠氮基特异性反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构,实现快速偶联。
偶联效率
反应速率快且高效,适合生物体系中使用。
生物相容性
无需铜催化剂,减少对细胞和生物分子的毒害,适合活体或敏感系统的标记。
主要应用领域
1. 生物分子标记与纯化
通过DBCO与叠氮基修饰的蛋白质、核酸或小分子快速结合,实现生物素化标记。
生物素化产物可利用亲和素/链霉亲和素系统进行高效纯化、捕获和检测。
2. 荧光标记及成像
生物素结合亲和素标记的荧光探针,实现特异性生物标记与细胞成像。
3. 亲和层析
利用生物素-亲和素结合的高亲和力,实现目标分子的亲和层析纯化,适合蛋白质和核酸样品的制备。
4. 生物正交化学应用
在细胞表面及复杂生物体系中,通过无铜点击实现高选择性、低背景的标记和修饰。
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