常用名 氮杂二苯并环辛炔胺

英文名 DBCO-Amine

CAS号 1255942-06-3

分子量 276.33200

分子式 C18H16N2O

熔点 N/A

分子结构与功能特点

DBCO-Amine 是一种小分子结构，融合了两个关键功能部分：

DBCO（Dibenzocyclooctyne）基团：
DBCO是一种含有八元环结构的应变炔烃，具有高度的环张力，从而可以在无铜催化剂的条件下，与叠氮基（–N₃）发生高效、选择性的点击反应（Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition，SPAAC）。这一生物正交反应温和、快速，且对活细胞或生物分子体系无毒性影响，广泛应用于分子连接、荧光标记和材料修饰等领域。

伯胺（–NH₂）功能团：
胺基是一种活泼的亲核基团，可与羧基、NHS酯、异硫氰酸酯等电活泼基团反应，形成酰胺键或脲键等稳定结构。因此，该胺基使DBCO-Amine具备了进一步化学修饰的能力，能够被偶联到多种载体或活性物上。

反应活性与化学连接机制

1. 与羧基化合物反应（胺-羧酸缩合）

DBCO-Amine中的胺基可以与羧酸或羧酸活化衍生物（如NHS酯）在碳二亚胺（如EDC、DCC）等缩合剂存在下反应，形成稳定的酰胺键。这种方式常用于将DBCO修饰引入蛋白、聚合物或固体载体中。

2. 与异氰酸酯、醛或环氧等官能团反应

DBCO-Amine可与异氰酸酯（–NCO）形成脲键，与醛（–CHO）通过Schiff碱反应生成亚胺，再通过还原胺化得到稳定的胺衍生物，还可以与环氧化合物发生开环反应。这些化学反应赋予其高度的多功能修饰能力。

3. 与叠氮基的点击反应

通过其DBCO基团，DBCO-Amine可在无催化条件下快速、特异地与叠氮基发生点击反应，形成稳定的三唑结构。该反应无需金属催化剂，在水或有机溶剂中均可进行，适合应用于活细胞标记、生物材料改性、DNA/RNA探针连接等场景。

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