英文名 DBCO-C6-acid

CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

结构与功能组成

DBCO-C6 Acid 是一种含有“点击反应”功能基团的高级中间体或衍生连接体，其分子结构包括：

Dibenzocyclooctyne（DBCO）结构

一种具有强烈应变的环炔结构（应变炔），使其在无需催化剂的条件下可以与叠氮（azide, –N₃）发生SPAAC（Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition）点击反应；

与叠氮基团反应生成稳定的三唑环，不依赖金属（尤其铜），具有生物相容性好、快速、特异性高等优势；

常用于构建生物正交体系，适合蛋白、DNA、聚合物等的连接标记。

C6 烷基链（六碳柔性臂）

在 DBCO 基团和羧酸之间引入一个 6-碳链段，提升空间柔性和反应可及性；

降低 DBCO 在偶联前的空间位阻，利于在材料表面或生物大分子中更暴露反应位点；

有助于改善水溶性和分子在溶液中的分布行为。

羧酸官能团（–COOH）

提供一个可反应位点，可与胺基、羟基等亲核基团进行共价连接；

可活化为 NHS 酯、酰氯、酯等衍生物，用于后续高效偶联；

是构建更复杂功能分子（如 DBCO-NHS、DBCO-PEG、DBCO-染料等）的关键前体。

主要应用领域

1. 生物正交标记

将 DBCO-C6 Acid 偶联到蛋白质、多肽、核酸或抗体上，形成 DBCO 修饰的生物分子；

可用于后续与叠氮探针、染料、荧光团、纳米材料等点击反应进行定向标记；

应用于细胞追踪、成像探针、靶向化分析。

2. 功能材料修饰

可通过羧酸与载体材料表面的胺/羟基官能团反应，构建 DBCO 功能材料（如纳米粒子、微球、微阵列、涂层等）；

后续通过 SPAAC 实现材料功能化，如添加生物识别元件、传感器组件或药物。

3. 连接桥接与分子扩展

DBCO-C6 Acid 可作为连接桥梁，用于连接不同功能分子；

可扩展至高分子体系，实现多重标记、多组分组装；

应用于构建复杂的纳米结构、生物探针和化学生物学工具。

4. 中间体合成与衍生物开发

DBCO-C6 Acid 是多个 DBCO 衍生化试剂的原料前体，如：

DBCO-C6 NHS 酯（用于与胺偶联）；

DBCO-C6-PEGx（提高水溶性、生物相容性）；

DBCO-C6-dye、DBCO-C6-Biotin 等常用于荧光标记或生物素化连接。

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