常用名 生物素-乙二胺
英文名 Biotin-EDA
CAS号 111790-37-5
分子量 354.425
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 844.9±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C12H22N4O2S
熔点 172-174ºC
闪点 464.8±34.3 °C
Biotin Amine是一种功能化生物素衍生物,其分子中在生物素分子上引入了伯胺(–NH₂)官能团。生物素(维生素H)具有亲和力,可与亲和素(streptavidin)或凝集素(avidin)非共价结合,其解离常数(K_d)约为10⁻¹⁴至10⁻¹⁵ M。Biotin Amine结合了生物素的高亲和力和伯胺的化学活性,使其成为生物标记、蛋白质修饰、核酸标记、纳米材料功能化以及分子成像的重要工具。
结构特性与功能
Biotin Amine的结构由三部分组成:
生物素基团:提供极高的亲和力,可与亲和素或凝集素结合,实现生物分子的捕获、富集或检测。
连接臂(Linker):通常是短链脂肪或聚乙二醇结构,提供空间距离,减少生物素与目标分子或亲和素结合的空间干扰。
伯胺官能团:可与多种活性官能团(如NHS酯、异硫氰酸酯、醛/酮、酸酐等)发生共价偶联,实现生物分子标记。
化学反应与偶联能力
1. 与NHS酯偶联
Biotin Amine中的伯胺可与NHS酯化的荧光染料、蛋白质或核酸进行亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。这是最常用的偶联策略,适用于标记蛋白、多肽和寡核苷酸。
2. 与异硫氰酸酯反应
可与异硫氰酸酯化的染料或分子反应,形成稳定的硫脲键,实现蛋白质或小分子修饰。
3. 与醛/酮基团偶联
在适当催化条件下,伯胺可与醛或酮反应形成亚胺(Schiff碱),随后还原成稳定的二级胺,用于糖化或蛋白质表面修饰。
4. 多功能化策略
Biotin Amine可作为“中间体”进行多步修饰,例如先通过伯胺偶联荧光染料或药物分子,再利用生物素-亲和素系统进行捕获或信号放大。
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