CY5.5标记3-吲哚丙酸，CY5.5-3-Indolepropionic acid的化学反应原理

CY5.5-3-吲哚丙酸是一种将存在的小分子3-吲哚丙酸（IPA）与近红外荧光染料CY5.5通过共价方式偶联而成的功能化分子。该分子结合了IPA的生物活性与CY5.5的成像性能，用于神经保护研究、活体示踪、药代动力学分析及自由基清除机制的可视化研究。其化学反应原理基于经典的酰胺键形成机制，通过NHS酯介导实现染料与靶分子的高效连接。

3-吲哚丙酸是一种吲哚结构衍生的小分子，主链由一个吲哚环连接一个丙酸链构成，具有一个羧基作为主要反应位点。该羧基为亲电位点，在碱性环境中可脱去质子形成羧酸阴离子，提高其亲核性并参与酰胺或酯化反应。然而在荧光染料标记中，通常反过来利用其羧基作为连接目标，使其与含有氨基的染料或中间体形成酰胺键。

在CY5.5标记过程中，常用的染料形式是CY5.5-NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）。该染料在其羧基位点上预先活化为NHS酯，使其能与目标分子中的伯胺或仲胺进行选择性反应。由于3-吲哚丙酸缺乏氨基功能团，故在进行标记前，需对其进行结构改造，通常通过在其丙酸侧链末端引入一个氨基连接臂，如将其转化为3-吲哚丙酸-乙胺衍生物，从而提供可与CY5.5-NHS酯发生酰胺键连接的反应点。

该反应原理主要基于亲核取代机制。在pH 7.5–8.5缓冲环境下，伯胺以非质子化形式存在，能有效进攻CY5.5-NHS酯的碳酰碳中心，挤出NHS离去基团形成稳定的酰胺键。反应通常在DMSO与PBS混合溶剂体系中进行，加入适量有机碱如三乙胺（TEA）或N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）以维持反应效率。反应温度控制在室温至37°C，有助于提升偶联效率，避免副反应生成。

在整个反应过程中，吲哚环结构需维持稳定，因此避免使用强碱或氧化剂。此外，CY5.5分子的磺酸盐基团增加其水溶性，使得整个标记体系在水相中具有良好的分散性，这为后续的纯化和生物应用奠定了基础。

产品名称：CY5.5标记3-吲哚丙酸，CY5.5-3-Indolepropionic acid

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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