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132196-66-8,3-Ethynyl perylene的理化性质
发布时间:2025-08-07     作者:zyl   分享到:

英文名 3-Ethynylperylene

CAS号 132196-66-8

分子量 276.33100

密度 1.27g/cm3

沸点 500.6ºC at 760mmHg

分子式 C22H12

闪点 251.7ºC

3-Ethynylperylene

结构特点与理化性质

3-Ethynylperylene 保留了芘的刚性共轭平面结构,而在其3位引入乙炔基团,这种结构修饰对其电子结构和光学性质产生显著影响:

**乙炔基(-C≡CH)**是一个短程共轭桥接官能团,具有一定电子给体性,同时作为反应位点也具备高度活性。

芘结构则提供良好的π共轭体系和荧光发射能力,具有较强的紫外-可见吸收。

引入乙炔基后,可进一步参与“点击化学”反应(如铜催化的炔-叠氮环加成),用于构建功能化的有机小分子或高分子材料。

应用领域

1. 荧光探针与生物成像

3-Ethynylperylene 由于其优异的荧光性质,可作为构建荧光探针的核心结构。在生物应用中,其末端炔基可通过“点击”方式接入糖类、肽类、寡核苷酸等,构建靶向性分子探针。

2. 有机光电材料

该化合物是光电功能材料的重要构件之一,具有良好的光吸收和电荷迁移能力:

可用于合成有机发光二极管(OLED)中的发光单元;

作为有机太阳能电池(OSC)中的电子传输材料;

用于场效应晶体管(OFET)等有机半导体元件。

3. 高性能染料与发色团

由于其显色性能优良,3-Ethynylperylene 可作为染料结构单元,用于合成:

聚集诱导发光(AIE)材料;

高稳定性的可见光发色团;

电致变色或热致变色涂料。

4. 超分子与π-π堆积材料

芘类化合物本身易于在溶液或固态形成π–π堆叠,适用于构建:

超分子有序结构;

分子机器或自组装体系;

纳米导线或功能性自组装单元。

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