常用名 1-乙炔基芘

英文名 ethynylpyrene

CAS号 34993-56-1

分子量 226.272

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 410.6±14.0 °C at 760 mmHg

分子式 C18H10

熔点 113-115ºC

闪点 194.9±14.2 °C

结构与性质

1-Ethynylpyrene 是一种典型的共轭多环芳烃衍生物，其在芘分子的1位引入一个炔基基团，从而在保持芘荧光特性的同时引入了高反应性的炔基官能团。

外观：通常为黄色或浅橙色粉末

溶解性：可溶于多种有机溶剂，如氯仿、二氯甲烷、THF、DMSO

稳定性：在避光和低温条件下较为稳定，但炔基在某些条件下（如铜催化、光照）易参与偶联反应。

反应活性与应用

炔基的存在使1-乙炔基芘成为一种重要的功能性荧光中间体，可通过多种有机化学反应修饰或连接到其他分子上。常见的反应包括：

点击化学（Click Chemistry）

与叠氮化合物（azides）在铜催化条件下发生Huisgen 1,3-偶极环加成反应，生成1,2,3-三唑产物。

常用于生物分子标记、表面修饰、荧光探针制备等。

交叉偶联反应

如Sonogashira偶联反应，可与芳基或烷基卤代物进一步构建更复杂的π共轭体系，增强荧光性能。

表面修饰与功能材料构建

由于芘的疏水性和荧光特性，该分子可以通过炔基连接到纳米材料表面（如石墨烯、量子点、金纳米粒子等）上，用于传感器、成像材料和光电器件等。

生物及材料科学应用

1-Ethynylpyrene 是一类多功能探针分子，广泛用于以下几个领域：

生物标记

通过点击反应将其连接到含叠氮修饰的DNA、RNA、蛋白质或糖类，实现荧光标记和追踪。

特别适用于细胞内外的高灵敏度成像研究。

荧光传感器

由于其荧光对周围极性和环境敏感，1-乙炔基芘可用于离子、pH、蛋白质等的检测。

结合受体分子构建“turn-on”型或“ratiometric”型荧光探针。

材料科学

可参与自组装、聚合反应制备具有特定光电性能的聚合物、液晶或有机发光材料（OLED）。

可用于太阳能电池、光导纤维和信息存储等功能材料研究。

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