英文名 Bromobimane

CAS号 71418-44-5

分子量 271.11100

密度 1.66g/cm3

沸点 327.8ºC at 760 mmHg

分子式 C10H11BrN2O2

熔点 152-154ºC

闪点 152.1ºC

Monobromobimane，简称mBBr，是一种常用的荧光标记试剂，化学名称为4-(溴甲基)-7-甲基-2,1,3-苯并噻唑啉-1-氧化物。它因其独特的化学反应特性和优异的荧光性能，被广泛应用于生物化学和分子生物学领域，用于标记和检测含巯基（–SH）的生物分子，如蛋白质中的半胱氨酸残基、小分子巯基化合物（如谷胱甘肽）等。

反应机制及标记特点

Monobromobimane的主要化学反应为溴甲基与生物分子中的巯基（–SH）通过亲核取代形成稳定的硫醚键，生成高度荧光的bimane-硫醇衍生物。该反应具有高度专一性，几乎只与游离的巯基反应，不与其他氨基酸残基如氨基、羧基发生反应。

反应过程简便，通常在中性或微碱性条件（pH 7–9）下进行，且产物荧光强度高、光稳定性好，适合高灵敏度的检测和定量分析。

主要应用领域

生物巯基化合物的检测与定量

广泛应用于测定蛋白质、肽链中半胱氨酸残基的游离巯基，及谷胱甘肽等低分子巯基化合物的含量和变化。

蛋白质结构与功能研究

通过标记蛋白质巯基，辅助解析蛋白质构象变化、二硫键形成及重排，研究蛋白质折叠与稳定性。

细胞内巯基状态监测

用于活细胞内谷胱甘肽及其他巯基物质的定量监测，评价细胞氧化还原状态和氧化应激反应。

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