英文名 Methyltetrazine-acid

CAS号 1380500-88-8 分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

熔点 N/A

Methyltetrazine Acid 是一种具有高度生物正交性的化学分子，常用于生物偶联、分子探针开发、靶向药物递送系统（如抗体药物偶联物）及体内标记等领域。

该化合物是四嗪类点击化学（Tetrazine ligation）中重要的反应基团之一，具备优异的反应活性和良好的官能团兼容性。

结构与化学性质

Methyltetrazine Acid 的分子结构包括：

1,2,4,5-四嗪环（Tetrazine ring）：这是其反应活性的核心结构，具有高度电子缺陷性，是一种典型的电子受体，容易参与逆电子需反应（IEDDA，inverse-electron demand Diels-Alder）；

甲基取代：提供了分子结构的稳定性和溶解性调节；

羧酸基团（–COOH）：是一个活性位点，可用于进一步衍生化（如形成酰胺键、酯键、活性酯等），便于偶联到各种生物分子（如肽、蛋白质、多糖、聚合物、表面等）上。

应用领域

Methyltetrazine Acid 被广泛用于以下领域：

1. 蛋白质与生物分子标记

通过羧酸官能团的修饰，Methyltetrazine Acid 可通过 NHS 酯、HATU/EDC 或 CDI 等偶联剂与蛋白质、肽链、寡核苷酸等分子形成酰胺键，从而实现可控标记。再通过与 TCO 修饰分子的点击反应，实现快速可逆或不可逆的结合，例如：

蛋白质标记与追踪；

细胞表面修饰；

siRNA / DNA / aptamer 的功能化。

2. 抗体药物偶联物（ADC）构建

Methyltetrazine Acid 是构建靶向药物递送系统（如抗体药物偶联物）的理想功能基团。通过在抗体或载体上引入 TCO，再与带有药物的 Methyltetrazine 基团进行快速偶联，实现定点连接，具有以下优势：

精确控制药物与抗体比例（DAR）；

改善血液中稳定性；

适合“点击先导”或“点击释放”策略。

3. 体内成像与分子探针

Methyltetrazine Acid 与荧光染料、放射性探针、MRI造影剂偶联后，可用于体内靶向成像或药代动力学研究，尤其适用于以下策略：

预标记策略：先将 TCO 修饰的靶向载体注射体内，后续注射含有 Tetrazine 的探针，实现高对比成像；

双分子组装探针：通过四嗪点击反应组装信号增强型探针，用于超分辨率成像或活体荧光示踪。

相关推荐：

双功能螯合剂313229-90-2，CB-TE2A

荧光分子EAM-2，2125661-97-2

造影剂Gd-DO3A-Butylamine，782423-00-1

钆布醇杂质38，112193-75-6，DO2A双功能螯合剂

三乙基烯三胺，4730-54-5，TACN，

钆络合物：钆特酸Gd-DOTA，72573-82-1

Cyclen衍生物481668-57-9，Eu-DOTA-4AmC

314041-07-1，TETA