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1352649-44-5,TAMRA alkyne,6-isomer
发布时间:2025-08-11     作者:HLL   分享到:

产品名称:1352649-44-5,TAMRA alkyne,6-isomer

TAMRA alkyne,6-isomer,CAS 号为 1352649-44-5,是四甲基罗丹明(TAMRA)炔基衍生物中的一种重要同分异构体,在生物分子标记、荧光成像和化学生物学研究中占据重要地位。与 5 位异构体相比,6 位异构体的炔基基团位于罗丹明环的不同位置,这种细微的结构差异使其在反应活性、荧光性能和生物相容性等方面表现出独特的性质,为科研工作者提供了更多元化的实验选择。

该化合物的分子结构由 6 - 四甲基罗丹明荧光团与炔基(-C≡CH)基团通过共价键连接而成。6 - 四甲基罗丹明的荧光性能与 5 位异构体相似,激发波长约为 542nm,发射波长约为 574nm,荧光量子产率约为 0.28,在生理条件下具有良好的光稳定性和 pH 耐受性(pH 4-8 范围内荧光强度变化较小)。其橙红色荧光能够有效穿透生物组织,且受细胞自发荧光的干扰较弱,非常适合用于深层组织成像和长时间动态观察。炔基基团作为反应活性中心,具有较高的亲核反应活性,能够与叠氮基团在铜催化剂(如 CuSO₄/ 抗坏血酸钠)的作用下发生经典的 Huisgen 1,3 - 偶极环加成反应,形成稳定的三唑环结构,这一反应是点击化学中最具代表性的反应之一,具有特异性高、产率高和反应条件温和等优点。

TAMRA alkyne,6-isomer 的合成需要精确控制异构体的生成比例。通常以 6 - 羧基四甲基罗丹明为起始原料,首先通过酯化反应将羧基转化为活性酯(如 NHS 酯),然后与含有炔基的胺类化合物(如丙炔胺)在无水吡啶或三乙胺催化下发生酰胺化反应,生成目标产物。由于 TAMRA 的 5 位和 6 位异构体在合成过程中容易同时生成,需要通过高效液相色谱(HPLC)进行分离纯化,采用 C18 反相色谱柱,以乙腈 / 水(含 0.1% 三氟乙酸)为流动相进行梯度洗脱,利用两种异构体在色谱柱上保留时间的差异实现分离,最终获得高纯度的 6 位异构体。产物的结构确证可通过核磁共振碳谱(¹³C NMR)和质谱(ESI-MS)完成,其中 ¹³C NMR 中炔基碳的特征峰(约 80-85ppm)是确认结构的重要依据。

在应用领域,TAMRA alkyne,6-isomer 展现出了广泛的实用性。在核酸标记方面,它可用于 DNA 和 RNA 的荧光标记,通过将叠氮基团引入核苷酸分子中,再与该化合物发生点击反应,实现对核酸探针的荧光标记,标记后的核酸探针可用于荧光原位杂交(FISH)实验,研究特定基因在细胞内的表达和定位。在蛋白质组学研究中,该化合物可与含有叠氮基团的蛋白质发生共价结合,通过荧光成像技术分析蛋白质的表达水平、翻译后修饰及相互作用网络,为解析细胞信号传导通路提供重要线索。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

TAMRA alkyne,6-isomer

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小编:HLL 2025年8月11日

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