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5-TAMRA NHS ester,321862-17-3,5-四甲基罗丹明-琥珀酰亚胺酯
发布时间:2025-08-11     作者:HLL   分享到:

产品名称:5-TAMRA NHS ester,321862-17-3,5-四甲基罗丹明-琥珀酰亚胺酯

5-TAMRA NHS ester,CAS 号为 321862-17-3,中文名为 5 - 四甲基罗丹明 - 琥珀酰亚胺酯,是一种常用的荧光标记试剂,在生物化学、分子生物学和细胞生物学等领域中被广泛用于标记含有氨基的生物分子。其分子结构由 5 - 四甲基罗丹明(5-TAMRA)荧光团与琥珀酰亚胺酯(NHS ester)活性基团通过共价键连接而成,这种结构设计使其能够高效、特异性地与氨基发生反应,同时借助 5-TAMRA 的荧光特性实现对目标分子的可视化追踪。

5-TAMRA 荧光团作为该化合物的光学核心,具有卓越的荧光性能。它的激发波长约为 544nm,发射波长约为 572nm,发出明亮的橙红色荧光,这种荧光在生物样本中背景干扰低,穿透力强,非常适合用于荧光显微镜成像、流式细胞术和荧光分光光度法等检测技术。5-TAMRA 的荧光量子产率较高(约 0.29),光稳定性好,能够在长时间的实验过程中保持稳定的荧光信号,为长时间追踪生物分子的动态变化提供了可靠的光学保障。此外,该荧光团对 pH 值的变化不敏感(在 pH 4-8 范围内荧光强度基本稳定),能够在不同的生理环境中稳定发挥作用。

琥珀酰亚胺酯基团是 5-TAMRA NHS ester 实现特异性反应的关键功能单元,它能够与生物分子中的伯氨基(-NH₂)发生高效的酰胺化反应。该反应条件温和(可在室温下进行),反应速率快,在生理 pH 值(7.0-8.0)条件下反应效率最高,生成稳定的酰胺键和 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)副产物。NHS 副产物可通过透析或凝胶过滤等方法轻松去除,不会对标记产物产生干扰。这种反应具有高度的化学选择性,仅与氨基发生反应,而不会与巯基、羟基等其他亲核基团发生明显作用,使得 5-TAMRA NHS ester 能够精准标记含有氨基的生物分子,如蛋白质、多肽、胺修饰的核酸和小分子化合物等。

5-TAMRA NHS ester 的合成通常以 5 - 羧基四甲基罗丹明为起始原料,通过与 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)在脱水剂(如二环己基碳二亚胺,DCC)的作用下反应生成。具体步骤如下:在无水二氯甲烷或 DMF 等有机溶剂中,将 5 - 羧基四甲基罗丹明、NHS 和 DCC 按一定比例混合,在室温下搅拌反应 12-24 小时。反应过程中,DCC 作为脱水剂,促进羧基与 NHS 的酯化反应,生成 5-TAMRA NHS ester 和二环己基脲(DCU)副产物。反应结束后,通过过滤去除 DCU 沉淀,再采用高效液相色谱(HPLC)技术对滤液进行纯化。纯化时使用反相 C18 色谱柱,以乙腈 / 水(含 0.1% 三氟乙酸)为流动相进行梯度洗脱,分离得到高纯度的 5-TAMRA NHS ester。纯化后的产物需通过质谱(MS)和核磁共振氢谱(¹H NMR)进行结构确证,其中琥珀酰亚胺酯基团的特征峰(在 ¹H NMR 中约为 2.8ppm)是确认结构的重要依据。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

四甲基罗丹明-琥珀酰亚胺酯

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小编:HLL 2025年8月11日

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