产品名称：Propargyl α-D-Mannopyranoside，854262-01-4

Propargyl α-D-Mannopyranoside（炔丙基 α-D - 吡喃甘露糖苷，CAS 号 854262-01-4）是一种含炔基的甘露糖衍生物，其分子结构由 α 构型的吡喃甘露糖环、1 位连接的炔丙基（-O-CH₂-C≡CH）组成，其余羟基（C2、C3、C4、C6 位）均为游离状态。这种结构设计既保留了甘露糖的天然构型（确保被细胞识别和代谢），又通过炔丙基引入了可点击化学反应的炔基官能团，使其成为糖代谢标记领域的重要工具分子。

化学性质上，该化合物的核心反应位点是炔丙基末端的炔基，可与叠氮基团在铜催化下发生 CuAAC 反应，或与 DBCO 等环辛炔发生 SPAAC 反应，生成稳定的三唑连接产物。其吡喃糖环的 α 构型具有特异性，仅能被识别 α- 甘露糖苷键的酶（如 α- 甘露糖苷酶）识别，保证了代谢过程的选择性。在溶解性方面，因含有多个游离羟基，该化合物在水中具有良好的溶解性（溶解度可达 100 mM 以上），同时也溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂，这使其无需助溶剂即可直接用于细胞实验。

稳定性方面，Propargyl α-D-Mannopyranoside 在中性水溶液中可稳定存在数天，在酸性条件下（pH <4）易发生糖苷键水解，在碱性条件下（pH> 10）可能引发炔基的去质子化反应，因此储存时需控制 pH 在 5-8 之间。固体状态在常温干燥条件下可稳定保存 6 个月以上，水溶液建议 4℃冷藏并在一周内使用完毕。

在生物学应用中，该化合物的核心功能是通过代谢标记追踪细胞表面的甘露糖基化过程。当细胞与 Propargyl α-D-Mannopyranoside 共孵育时，细胞会将其识别为天然甘露糖的类似物，通过糖基转移酶的作用将其整合到新合成的糖蛋白、糖脂或糖胺聚糖中，使这些糖分子带上炔基 “标签”。随后，通过点击化学反应将荧光探针（如 Cy3 - 叠氮、Alexa Fluor 647 - 叠氮）或生物素 - 叠氮连接到炔基上，即可实现对细胞表面或细胞内甘露糖基化产物的可视化或分离分析。

这种代谢标记技术具有无创性和高特异性，已广泛用于研究糖基化在细胞黏附、信号传导、病毒入侵等过程中的作用。例如，在病毒研究中，用该化合物标记宿主细胞的甘露糖基化受体，可追踪病毒（如流感病毒、HIV）与受体的结合及内化过程，揭示病毒感染的分子机制。

在医学研究中，Propargyl α-D-Mannopyranoside 可用于肿瘤糖基化异常的研究。肿瘤细胞常表现出甘露糖基化水平的改变，通过标记并定量分析肿瘤细胞表面的炔基化糖链，可筛选出与肿瘤恶性程度相关的糖标志物，为肿瘤诊断提供新靶点。此外，在药物开发中，该化合物可作为探针评估糖基转移酶抑制剂的活性：通过检测抑制剂处理后细胞内炔基标记糖链的减少程度，判断抑制剂的抑制效率和特异性。

在材料科学中，其水溶性和反应活性使其成为制备糖功能化材料的理想单体。例如，与含叠氮基团的水凝胶通过点击化学共聚，可制备具有细胞识别功能的生物材料，用于组织工程支架的表面修饰，促进细胞黏附和生长。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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小编：HLL 2025年8月11日