产品名称：869186-83-4，2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-吡喃半乳糖

CAS 号 869186-83-4 对应的化合物为 2-[(叠氮乙酰基) 氨基]-2 - 脱氧 - D - 吡喃半乳糖，是一种含叠氮基团的半乳糖衍生物，其分子结构以 2 - 氨基 - 2 - 脱氧 - D - 半乳糖（半乳糖胺）的吡喃环为核心，C2 位的氨基被叠氮乙酰基（N₃-CH₂-CO-）修饰，C1、C3、C4、C6 位保留游离羟基（或部分羟基可能被保护，具体取决于合成工艺）。这种结构设计既保留了半乳糖胺的代谢活性，又通过叠氮乙酰基引入了可点击化学反应的叠氮基团，使其成为研究含半乳糖胺糖链的特异性探针。

化学性质上，该化合物的关键反应位点是叠氮基团（-N₃），可与炔基（如 Propargyl）在铜催化下发生 CuAAC 反应，或与 DBCO 等应变环辛炔发生无铜点击反应，形成稳定的三唑连接。其半乳糖吡喃环的 D 构型和 C2 位的氨基修饰使其能被半乳糖转移酶识别，参与糖蛋白的 O - 糖基化或 N - 糖基化过程。在溶解性方面，因含有多个羟基和极性的叠氮乙酰基，该化合物在水中溶解性良好（溶解度可达 50-100 mM），也可溶于二甲亚砜、甲醇等极性溶剂，便于在生物体系中使用。

稳定性方面，叠氮基团在中性和弱酸性条件下稳定，但在强还原剂（如硫氢化钠）或高温（>100℃）作用下可能发生分解并释放氮气，因此储存时需远离还原剂和火源。固体状态在 - 20℃避光条件下可稳定保存 2 年以上，水溶液在 4℃条件下可稳定 1 周，长期储存建议分装冻存。

生物学应用中，该化合物主要用于细胞表面和细胞内半乳糖胺相关糖链的代谢标记。半乳糖胺是糖胺聚糖（如硫酸软骨素、硫酸皮肤素）和黏蛋白型 O - 糖链的重要组成单元，当细胞摄入该化合物后，会通过代谢途径将其整合到这些糖链中，使糖链带上叠氮标记。随后，通过点击化学与炔基修饰的荧光探针（如罗丹明 - 炔、荧光蛋白 - 炔）反应，可实现对目标糖链的可视化追踪，或与生物素 - 炔反应实现糖链的富集与鉴定。

在疾病研究中，该探针可用于探索糖链异常与疾病的关联。例如，在类风湿关节炎中，关节滑液中糖胺聚糖的结构和含量发生改变，利用该化合物标记滑膜细胞的糖胺聚糖，可通过荧光成像观察其合成与分泌过程，为疾病机制研究提供依据。在癌症研究中，黏蛋白型 O - 糖链的异常表达与肿瘤转移密切相关，通过标记并分析肿瘤细胞表面的叠氮糖链，可揭示 O - 糖基化在肿瘤侵袭中的作用。

在生物技术领域，869186-83-4 可用于糖蛋白的定向修饰。例如，将其代谢整合到重组蛋白的糖链中，再通过点击化学与含炔基的药物分子或纳米载体偶联，实现糖蛋白的靶向功能化，提高其在疾病治疗中的特异性和效率。此外，在疫苗研发中，利用该探针标记病毒或细菌表面的半乳糖胺糖链，可研究糖链在免疫识别中的作用，优化疫苗设计以增强免疫应答。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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小编：HLL 2025年8月11日