英文名 DOTA-NHS-ester
CAS号 170908-81-3
分子量 501.48800
分子式 C20H31N5O10
DOTAM NHS 是一种功能化螯合试剂,其分子结构由DOTAM核心(1,4,7,10-四氮杂环十二烷衍生物,四乙酰胺形式)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化酯相结合。DOTAM部分为多齿氮杂环结构,能够稳定螯合多种金属离子,包括过渡金属和稀土金属。NHS活化酯端提供了高反应活性,使其能够与含有胺基的分子高效共价偶联,从而实现分子功能化和衍生化。
在化学结构上,DOTAM NHS 体现了双功能化特性。一方面,DOTAM环由四个氮原子和四个酰胺基组成,其空间构型稳定,能够为金属离子提供可靠的多齿配位环境。相比传统DOTA环,DOTAM的酰胺化修饰提高了化学稳定性和水相溶解性,同时减少了羧酸基对反应体系的酸性干扰。另一方面,NHS活化酯通过碳酰化方式与DOTAM的末端官能团结合,使分子能够在温和条件下与胺基或氨基衍生物快速形成稳定的酰胺键,极大增强了化学衍生化和分子连接的灵活性。
DOTAM NHS 的合成通常分为两步。首先,合成DOTAM核心,通过多步有机合成方法将四氮杂环十二烷核心上的羧酸官能团转化为酰胺形式,形成稳定的四酰胺结构。其次,将NHS活化酯通过碳二亚胺类试剂或其他活化方法连接至DOTAM环的末端,形成具有高反应活性的DOTAM NHS产物。在合成过程中,需要严格控制溶剂、温度及反应时间,以确保NHS活性酯不发生水解,同时保持DOTAM环的化学完整性。产物纯化通常采用高效液相色谱(HPLC),并结合质谱(MS)和核磁共振(NMR)进行结构确认。
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