英文名 5-Fam dbco
CAS号 1384485-04-4
分子量 634.6
分子式 C39H26N2O7
5-FAM DBCO 是一种功能化有机分子,属于芳香荧光染料衍生物与环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)结构相结合的双功能化化学工具。其结构特点在于 5-羧基荧光素(5-FAM, 5-carboxyfluorescein)染料核心与 DBCO 末端通过化学连接形成共价结合,使分子同时具备光学活性和环炔的反应活性。5-FAM 提供强烈可见光吸收与发射特性,而 DBCO 作为一个高度活性的环炔基团,可在不需要催化剂的条件下与叠氮基分子发生高效“点击”反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),实现分子功能化和衍生化。
在化学结构上,5-FAM DBCO 展现出典型的双功能化特性。一方面,5-FAM 核心具有共轭芳香体系和羧基官能团,使分子呈现稳定的荧光特性并具有一定极性;羧基提供反应位点,可用于形成酯或酰胺键以实现分子偶联。另一方面,DBCO 环炔结构由于八元环应变效应和芳香环的共轭,具有高度反应性,可在温和条件下与叠氮基分子进行高效环加成反应,生成三唑环结构,从而实现分子的定向修饰或功能化。两者的结合使分子既能提供光学信号,又能参与高选择性化学反应,为多功能材料设计提供了化学平台。
5-FAM DBCO 的合成通常包括两步化学策略。首先,制备 5-FAM 染料并通过羧基活化(如 NHS 酯化)形成高反应性的衍生物。其次,将 DBCO 胺或其他衍生物通过酰胺键与 5-FAM 活化羧基偶联,实现染料与环炔的共价连接。在整个合成过程中,需要严格控制溶剂体系、温度及反应条件,以保证 DBCO 结构不被破坏,并防止荧光染料的光降解。
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