英文名 2-Aminopurine-O-Ph-NHCO-C3-NHS ester
CAS号 1060652-57-4
分子量 481.46
分子式 C22H23N7O6
BG GLA NHS ester 是一种功能化有机分子,属于活性酯衍生物,兼具芳香或脂肪族骨架结构与 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活性端。
其分子结构核心包含一个可反应的羧基,通过 NHS 活化形成高反应性酯键,同时通过分子桥联(如亚油酰基或脂肪酸链)实现空间调节和分子功能化。该化合物兼具化学修饰能力和可控反应性,是有机合成、功能分子构建以及材料化学中常用的化学工具。
在化学结构上,BG GLA NHS ester 的核心包含羧基官能团,该羧基通过 NHS 活化转化为高反应性酯,能够在温和条件下与胺基化合物形成稳固的酰胺键。
分子桥联部分(GLA, glutaric acid linker)提供了适度的空间长度和柔性,使得活性酯端在偶联反应中更易与目标胺基分子接触,提高反应效率。整体结构呈线性或稍弯曲的分子形态,兼具极性和一定的疏水性,可溶于常见有机溶剂体系中。
BG GLA NHS ester 的合成通常采用羧基活化策略。首先,通过将桥联分子(如戊二酸衍生物)与目标骨架化合物连接,形成羧基末端衍生物。
随后,利用碳二亚胺或其他活化试剂将羧基与 NHS 形成酯键,实现活性化。合成过程中需严格控制水分和反应条件,因为 NHS 酯对水敏感,容易水解生成羧酸。产物通常通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化,并通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)确认结构和纯度,确保酯功能完整。
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