Methyltetrazine-Acid，1380500-88-8一种功能性有机小分子-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

Methyltetrazine-Acid是一种功能性有机小分子，广泛应用于生物正交化学、分子标记、药物偶联及生物材料功能化领域。其核心为甲基取代的四嗪环（methyltetrazine），这一独特的官能团能够与特定的烯烃或炔烃发生快速、选择性且高产率的反应，使其成为现代生物化学和化学生物学研究中理想的反应平台。

分子结构与化学特性
Methyltetrazine-Acid 由一个甲基取代的1,2,4,5-四嗪环和羧基（—COOH）组成。四嗪环提供了高度活性的双键体系，可与经应力增强的环烯烃（如trans-cyclooctene，TCO）发生快速的逆电子需求[4+2]环加成反应（IEDDA，Inverse Electron-Demand Diels–Alder reaction），生成稳定的环加成产物。羧基官能团赋予该分子可溶于水和有机溶剂的特性，并可通过酰胺化或酯化与蛋白质、多肽、核酸、聚合物或纳米材料等活性基团偶联，实现定向标记或功能化。

反应特性
Methyltetrazine-Acid 的最大特点是其在生物体系中的快速、选择性和生物相容性反应能力。其与TCO衍生物的IEDDA反应速度极快（k ≈ 10³–10⁵ M⁻¹·s⁻¹），在室温和生理条件下即可完成共价偶联，无需催化剂且几乎不生成副产物。这种反应被广泛称为“生物正交点击化学”，可在活细胞、活体组织或复杂生物体系中实现标记和探针构建。

光学与分析应用
虽然Methyltetrazine-Acid自身不具备显著荧光，但它常被用作与荧光探针、染料或其他光学活性基团的连接桥。例如，可将methyltetrazine-Acid偶联至荧光染料，通过与TCO修饰的生物分子反应，实现精准荧光标记和成像。在此过程中，Methyltetrazine-Acid 的小分子特性和生物惰性确保了标记分子的功能和活性不受破坏。

主要应用

蛋白质和抗体标记
Methyltetrazine-Acid 可与蛋白质、抗体或酶上的氨基或羧基通过酰胺键偶联，形成活性的tetrazine-修饰生物分子。随后与TCO修饰的分子快速反应，实现高效、特异性的荧光标记或药物偶联，用于免疫荧光显微镜、流式细胞术及活体成像。

生物正交药物偶联（ADC）
Methyltetrazine-Acid 可用于抗体-药物偶联物（ADC）的构建。其与TCO药物或载体反应，实现定向、可控的药物连接，提高药物治疗的选择性和稳定性，减少非特异性毒性。

多肽和核酸标记
在多肽或寡核苷酸上引入tetrazine功能团后，可通过与TCO修饰的荧光染料或生物分子偶联，生成高效探针，用于FISH、实时定量PCR或分子成像实验。

纳米材料与表面修饰
Methyltetrazine-Acid 可用于功能化纳米颗粒、微球、聚合物或表面材料。通过tetrazine-TCO生物正交反应实现荧光探针、药物载体或传感器的快速构建，应用于生物传感、靶向给药和材料科学研究。