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1222468-90-7,p-SCN-Bn-Deferoxamine的化学性质
发布时间:2025-08-19     作者:zy   分享到:

英文名 p-SCN-Bn-deferoxamine

CAS号 1222468-90-7

分子量 752.94

分子式 C33H52N8O8S2

熔点 N/A

p-SCN-Bn-deferoxamine


p-SCN-Bn-Deferoxamine(简称 p-SCN-Bn-DFO)是一种具有金属螯合能力和化学活性的功能化配体。其化学结构是 去铁胺(Deferoxamine, DFO) 与 异硫氰酸苄基(p-SCN-Bn) 的共价连接产物。去铁胺是一种多羟基羧酸螯合剂,以其对三价铁离子(Fe³⁺)的高亲和力而著称,而 p-SCN-Bn 修饰引入了可与蛋白质或其他氨基化分子共价偶联的活性官能团,使其成为金属离子标记、生物偶联及放射性示踪等领域的重要化学工具。

化学性质方面,p-SCN-Bn-Deferoxamine 具有两个核心特征:

Deferoxamine 主体:含有多个羟基和羧基位点,能够形成六齿或多齿螯合结构,高选择性结合 Fe³⁺、Ga³⁺、Zr⁴⁺ 等金属离子,形成稳定的金属配合物。去铁胺的螯合能力不仅提供了高度稳定的金属离子固定能力,同时赋予偶联体系良好的水溶性和生物相容性。

p-SCN-Bn 功能化位点:苄基上的对位异硫氰酸基(–N=C=S)是一个反应性亲电官能团,能够与蛋白质、抗体、肽链或其他含氨基的生物分子形成稳定的 硫脲键(thiourea bond)。这一设计使得 p-SCN-Bn-Deferoxamine 可在温和条件下特异性偶联至生物分子,实现金属螯合剂与生物大分子的结合。

在应用方面,p-SCN-Bn-Deferoxamine 主要涉及以下几个方向:

放射性金属标记与放射免疫学:p-SCN-Bn-DFO 常用于与单克隆抗体或蛋白质偶联后,进一步与放射性金属如 Zirconium-89 (⁸⁹Zr) 螯合,形成稳定的放射性示踪抗体。这种方法在 免疫正电子发射断层扫描(immuno-PET) 中得到广泛应用,可实现高特异性的靶向成像,用于疾病诊断、药物动力学研究及治疗监测。

生物分子偶联与功能化:通过 p-SCN-Bn 的异硫氰酸官能团,DFO 可稳定偶联至抗体、肽、多糖或其他含氨基的分子。在偶联过程中,硫脲键形成快速且可控,使得蛋白质结构和活性基本不受影响。这为生物分子修饰、荧光标记和功能化探针设计提供了可靠平台。

金属螯合及稳定化研究:p-SCN-Bn-Deferoxamine 在水溶液中表现出优异的金属离子螯合能力,能够与 Fe³⁺、Ga³⁺、Zr⁴⁺ 等形成高稳定性的配合物。其螯合稳定性高、动力学稳定性强,使其在体外和体内实验中都能够保持金属离子不释放,从而保证示踪信号准确可靠。

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