CY5标记的大黄素,Cy5-Rhein,RH的合成路线
Cy5-Rhein 是通过将蒽醌类化合物大黄素(Rhein, C15H8O6)与近红外荧光染料 Cyanine5(Cy5)共价偶联而形成的荧光标记物。大黄素为蒽醌结构的产物,具有羧基、羟基及酚羟基等多官能团,这些化学位点提供了与荧光染料共价偶联的可能。通过引入Cy5,可获得兼具化合物活性与荧光可视化能力的复合分子,用于药物分布追踪、细胞成像和体内外生物学研究。
结构特点:Cy5-Rhein由三部分组成:
大黄素母核——保持其蒽醌四环核心及羧基、酚羟基结构,保证分子原有的生物活性和与生物分子相互作用能力。
连接臂(Linker)——通常采用短链PEG或碳链桥接大黄素羧基与Cy5氨基,提供空间隔离,减少荧光团对母核电子分布的干扰。
Cy5荧光团——含多亚甲基桥联吲哚环体系,赋予近红外激发(约648 nm)和发射(约670 nm)特性,同时增加分子水溶性与可检测性。
合成路线概述:
大黄素活化——利用羧基形成活性中间体,如酸氯化物或NHS酯,以提高与氨基偶联的效率。
连接臂引入——通过酰胺化或酯化反应,将短链PEG或适当碳链与大黄素活性位点连接,为荧光团偶联提供柔性空间。
Cy5偶联——将Cy5-NHS酯或Cy5-叠氮衍生物与大黄素-连接臂中间体反应,形成稳定的酰胺或三唑环共价键。
纯化与表征——通过反相高效液相色谱(RP-HPLC)分离未反应的Cy5及大黄素残留物,并利用质谱(MS)、核磁共振(NMR)及UV-Vis/荧光光谱确认结构完整性及荧光特性。
该路线通过保留大黄素核心结构、引入柔性连接臂和Cy5荧光团,实现了结构稳定、光学信号强、分子活性得以保留的荧光探针。Cy5-Rhein在水相和生理缓冲液中具有良好分散性,便于细胞及体内示踪研究。
产品名称:CY5标记的大黄素,Cy5-Rhein,RH
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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