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1425803-45-7,Cyclooctyne-O-NHS ester一种活性化合物
发布时间:2025-08-20     作者:zyl   分享到:

英文名 Cyclooctyne-O-NHS ester

CAS号 1425803-45-7

分子量 279.29

分子式 C14H17NO5

熔点 N/A


Cyclooctyne-O-NHS ester

Cyclooctyne-O-NHS Ester 是一种活性化合物,属于环辛炔衍生物与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯结合的化学试剂。其分子结构中含有一个环辛炔(cyclooctyne)环与一个羧基活化的 NHS 酯基团,这种独特结构使其在生物正交化学反应中具有高的选择性和反应效率。环辛炔的环张力使其能够与叠氮化物(azide)发生快速且无需催化剂的点击反应,而 NHS 酯则能够与胺基(尤其是蛋白质中的赖氨酸残基)高效形成稳定的酰胺键。这种双功能特性赋予了 Cyclooctyne-O-NHS Ester 在生物分子标记和功能化中的广泛应用潜力。


在化学性质方面,Cyclooctyne-O-NHS Ester 为浅黄色至淡棕色固体,通常溶解于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)、乙腈(ACN)等,具有较好的化学稳定性,但在潮湿环境或水溶液中会缓慢水解。其活性主要来源于 NHS 酯部分,该结构能够与伯胺或仲胺形成酰胺键,同时释放 N-羟基琥珀酰亚胺作为副产物。环辛炔环的存在不仅赋予了其特异的环张力,还能在水溶液或生理条件下与叠氮化物进行“铜自由”点击化学反应(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC),这一反应不依赖铜催化剂,因此对细胞和生物体系具有良好的生物相容性。


Cyclooctyne-O-NHS Ester 的应用主要集中在生物正交化学、生物大分子标记及纳米材料功能化等领域。在蛋白质修饰中,该试剂可与蛋白质表面的赖氨酸残基反应,引入环辛炔基团,从而为后续的叠氮化物标记提供结合位点。与传统的生物素化或荧光标记相比,Cyclooctyne-O-NHS Ester 提供了更为温和的反应条件,可在无金属催化的环境下完成标记,避免对蛋白质结构和功能的潜在损伤。其标记效率高、选择性强,尤其适用于活细胞标记、体外蛋白标记及多功能分子探针的制备。

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