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1454558-58-7,Bz-(Me)Tz-NHS一种功能化活性化学试剂
发布时间:2025-08-20     作者:zyl   分享到:

英文名 Bz-(Me)Tz-NHS

CAS号 1454558-58-7

分子量 412.40

分子式 C19H20N6O5

Bz-(Me)Tz-NHS

Bz-(Me)Tz-NHS 是一种功能化活性化学试剂,属于苯并咪唑类取代物(Benzyl-Methyl-Tetrazine,Bz-(Me)Tz)与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯结合的化合物。

其结构特征包括一个苯基(Bz)取代的甲基化四嗪(Me-Tz)核心,以及末端活性 NHS 酯,具有双重功能:四嗪环为快速、特异的逆电子需求 [4+2] 反应提供位点,而 NHS 酯可与伯胺或仲胺形成稳定的酰胺键。这种独特结构使 Bz-(Me)Tz-NHS 成为生物正交化学、蛋白质修饰及分子探针制备中的高效工具。

在生物化学研究中,Bz-(Me)Tz-NHS 常用于蛋白质标记和分子探针开发。通过其 NHS 酯,研究者可在蛋白质赖氨酸残基或多肽末端引入四嗪功能,从而为后续的 TCO 修饰荧光染料、药物分子或生物活性分子提供结合位点。这种标记方式的优势在于反应条件温和,不依赖铜催化剂,减少了对蛋白质结构和功能的潜在干扰。标记后的蛋白质可以用于免疫荧光染色、酶联免疫吸附实验(ELISA)、Western blot 或多组分分子追踪等实验应用。


在纳米材料和生物传感器领域,Bz-(Me)Tz-NHS 同样显示出重要价值。通过其 NHS 酯将四嗪功能引入纳米颗粒或功能化支架上,可以通过 IEDDA 反应实现快速、高效的分子修饰或组装。例如,将 TCO 修饰的荧光染料或药物分子与四嗪化纳米颗粒结合,可实现多功能纳米平台的构建,用于靶向药物递送、分子成像或信号放大。这种策略极大地提高了生物分子标记的灵活性和可控性,并且在复杂生物体系中具有高选择性。


实验使用中,Bz-(Me)Tz-NHS 应避光、低温(-20℃)干燥保存,以保持其化学活性。NHS 酯在水溶液中易水解,因此通常在有机溶剂或干燥条件下与氨基化分子反应,反应时间应控制在较短范围内以提高修饰效率。标记后的产物通常具有良好的稳定性,可用于后续的点击化学反应和生物实验。

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