英文名 N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride salt
CAS号 134272-64-3
分子量 176.60
密度 N/A
沸点 308.2ºC at 760mmHg
分子式 C6H9ClN2O2
熔点 163°C
闪点 140.2ºC
MAL-NH2·HCl 是一种功能性化学试剂,结合了马来酰亚胺(Maleimide)活性官能团和氨基(–NH2)结构,以盐形式存在,提高了化合物的稳定性和水溶性。该分子在生物化学、分子生物学和纳米材料研究中具有广泛应用,特别适用于蛋白质、肽链以及其他含巯基(–SH)分子的特异性偶联和标记。MAL-NH2·HCl 的设计理念在于通过氨基部分进行进一步化学修饰或偶联,而马来酰亚胺官能团则可与硫醇基团快速、高效形成稳定的硫醚键,从而实现高选择性生物偶联。
化学结构上,MAL-NH2·HCl 由马来酰亚胺核心和末端氨基组成,氨基部分通常以盐形式存在,提高了水溶性并便于储存和操作。马来酰亚胺官能团能够特异性与蛋白质或多肽中的巯基发生 Michael 加成反应,生成稳定的共价硫醚键。氨基则可用于与活性酯、异氰酸酯或其他可偶联化学基团进一步反应,为二步偶联或多功能分子构建提供便利。
在化学性质方面,MAL-NH2·HCl 为白色至浅黄色粉末,易溶于水、缓冲液及部分极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、乙醇(EtOH)及乙腈(ACN)。其马来酰亚胺官能团在中性至弱碱性条件下保持高活性,但在强酸或强碱环境中容易水解,因此实验操作应保持 pH 6.5–7.5,以确保反应效率。氨基盐形式提高了水溶性和储存稳定性,可在低温避光条件下长期保存而不影响活性。
MAL-NH2·HCl 的核心优势在于其双功能设计:马来酰亚胺可快速、高效、特异性地与巯基分子偶联,而氨基部分可用于进一步的化学修饰。这使其在蛋白质标记、抗体偶联、纳米材料功能化和多功能分子构建中具有高度灵活性。
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