DBCO-SS-amine 是一种功能化二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)衍生物,结合了硫醇可断裂的二硫键(–S–S–)和末端氨基(–NH2)功能基团,是生物正交化学中常用的交联试剂与可控释放工具。它的分子设计兼具高反应活性、水溶性调控能力以及可逆连接特性,使其在生物标记、蛋白质修饰和纳米材料功能化中广泛应用。
DBCO是应力诱导的环炔结构,能够在无铜催化的条件下快速与叠氮(–N3)基团发生点击反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition),生成稳定的1,2,3-三唑环。这一“铜自由”特性避免了铜对生物分子的潜在毒性,适合用于活细胞或体内系统的标记与连接。DBCO-SS-amine在DBCO结构上引入可裂解的二硫键,使其在特定的还原性环境(如胞内高浓度谷胱甘肽)中能够断裂释放连接分子,实现靶向释放和可控降解。
末端氨基(–NH2)提供了广泛的化学修饰可能性。DBCO-SS-amine可以通过酰胺化、NHS酯偶联、异氰酸酯反应等方式与蛋白质、多肽或其他功能分子共价结合,从而在分子水平上构建功能化体系。结合二硫键断裂特性,可设计响应性生物材料或可控药物递送系统。例如,将DBCO-SS-amine连接到药物载体或纳米颗粒表面,可在胞内还原环境下释放药物分子,实现智能递送。
DBCO-SS-amine在实验中的典型应用包括:
蛋白质修饰与荧光标记:通过SPAAC点击化学将叠氮修饰的荧光染料或探针连接至蛋白质,实现高选择性和温和的标记。
多功能纳米载体构建:作为连接子,DBCO-SS-amine可以将药物、荧光探针或靶向配体引入纳米颗粒,实现多功能化和可控释放。
可控交联与响应性材料:二硫键的断裂特性可用于设计环境响应型水凝胶、聚合物网络或可控释放体系,适合生物医学研究。
名称:DBCO-SS-amine
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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