英文名 Dbco-Amine TFA
CAS号 2007915-94-6
分子量 390.356
分子式 C20H17F3N2O3
熔点 N/A
DBCO-amine TFA,全称为 Dibenzocyclooctyne-amine trifluoroacetate,CAS号 2007915-94-6。它是一种活泼的环烯炔衍生物,属于铜自由“点击”化学(Copper-free Click Chemistry)反应试剂中的代表。
结构特点
DBCO-amine TFA 的核心结构是二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO),具有高度应变的八元环炔键,使其能够进行快速的叠氮-炔点击反应(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)而无需铜催化剂。末端氨基(-NH2)通过形成三氟乙酸盐(TFA salt)提高了化合物的稳定性和粉末储存性能,同时提供了进一步偶联的化学活性,便于与羧基或活性酯(如NHS ester)进行共价结合。
主要应用领域
生物正交标记
DBCO-amine可与带叠氮基的生物分子(蛋白质、核酸、多糖等)高效偶联。
无需铜催化,适合活细胞和敏感生物体系,避免铜离子对生物体系的毒性。
荧光探针和成像
可与叠氮化荧光染料反应制备荧光标记分子。
用于细胞膜标记、蛋白质定位以及分子成像实验。
药物修饰与靶向载体
通过DBCO-amine与叠氮修饰的药物或纳米载体偶联,实现可控的药物递送系统。
常用于抗体-药物偶联物(ADC)或纳米粒子表面修饰。
生物材料改性
可将DBCO-amine引入水凝胶、聚合物或表面功能化材料,用于制备可点击的生物材料平台。
提供高选择性和快速反应的共价偶联能力,适合复杂生物体系。
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