20379-59-3，β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物的化学结构与性质-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物是一种功能性糖类衍生物，其化学结构为 D-葡萄糖的 β-吡喃型通过 C1 位的羟基与叠氮基（–N₃）相连，形成 β-配位的叠氮化物。叠氮基是一种小分子功能基团，具有高度的化学反应活性，尤其适用于“点击化学”（Click Chemistry）反应，如铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）。这种功能化糖类化合物因其独特的化学性质和生物相容性，被广泛应用于糖化学、药物化学、生物标记和分子探针开发中。

化学结构与性质
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物保留了葡萄糖的 β-D-吡喃环结构，C1 位羟基被叠氮基取代，使其具备高度的反应性。叠氮基在温和条件下稳定，但在与炔基化合物进行催化或热条件下可高效发生 [3+2] 环加成反应，形成稳定的 1,2,3-三唑环。该化学反应具有高收率、条件温和、选择性强的特点，是现代有机合成及生物正交化学的重要工具。

物理性质方面，β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物通常为白色至淡黄色固体，可溶于极性有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）、乙醇或乙酸乙酯。在常温下稳定，但应避免高温、强酸或强碱环境，以防叠氮基分解。储存条件一般为低温、干燥、避光环境。

应用领域

点击化学与寡糖修饰
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物最主要的应用是作为叠氮功能化糖单元，用于点击化学反应。在与炔基化合物（如炔基标记的蛋白、核酸或聚合物）进行 CuAAC 反应时，可高效形成 1,2,3-三唑连接，构建稳定的糖-生物大分子偶联物。这种方法广泛用于寡糖修饰、多糖构建及糖-药物偶联，实现分子功能化和多价配体设计。

生物标记与探针设计
通过点击化学，β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物可与荧光染料、亲和标签或生物活性分子连接，生成糖功能化探针。此类探针可用于细胞膜糖类成分研究、糖蛋白定位及细胞表面糖受体识别实验。在生物标记实验中，叠氮-炔点击反应的高选择性和温和条件保证了细胞活性和分子功能不受损伤。

糖化学与药物化学研究
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物可作为多糖或糖衍生物合成的关键中间体。通过叠氮基的化学反应，可进一步修饰或延伸形成糖-小分子偶联物，用于药物递送系统、糖基化药物或糖-核酸偶联体系的构建。这为糖基化药物开发提供了高效、可控的化学策略。