CAS号 132196-66-8
分子量 276.33100
密度 1.27g/cm3
沸点 500.6ºC at 760mmHg
分子式 C22H12
闪点 251.7ºC
3-Ethynyl Perylene 是一种功能化多环芳香族化合物,属于苝(Perylene)衍生物。苝是一类具有高度共轭体系的多环芳香族化合物,因其出色的光学和电子性能,被广泛应用于荧光材料、有机光电器件及分子探针研究。3-Ethynyl Perylene 的特点在于苝核心的 3 位碳原子被乙炔基(-C≡CH)修饰,乙炔官能团赋予分子可进一步通过炔基-偶联反应(如 click 化学、Sonogashira 偶联等)进行化学功能化的能力,从而实现分子标记、功能化聚合物或有机电子材料的构建。
化学结构与性质
3-Ethynyl Perylene 的核心结构为苝(perylene),由五个线性共轭的芳香环组成,保证了强烈的光学吸收和高荧光效率。乙炔基通过 sp 线性碳原子与苝的第 3 位碳相连,为分子提供了化学反应活性。该乙炔基可以与叠氮基(azide)进行 Huisgen 1,3-偶极环加成反应(click 化学),或参与 Pd/Cu 催化的偶联反应,实现多样化的分子修饰。
3-Ethynyl Perylene 在有机溶剂(如二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、DMF)中溶解性良好,但在水中溶解度有限。该分子化学稳定性较高,耐光性和热稳定性良好,但应避免强氧化剂或强酸、强碱条件,以免乙炔官能团被破坏或苝环体系氧化。
主要应用
3-Ethynyl Perylene 在化学、材料和分子探针领域具有多种应用价值:
分子探针和荧光标记:通过乙炔官能团可与叠氮基分子进行 click 化学偶联,构建荧光探针或标记小分子、蛋白质、核酸等。
有机光电子材料:苝衍生物常用于有机发光二极管(OLED)、有机光伏(OPV)器件及有机半导体材料的合成。乙炔基提供了化学修饰位点,可调节电子能级和自组装性质。
功能化聚合物合成:通过乙炔-叠氮 click 反应或 Sonogashira 偶联,3-Ethynyl Perylene 可引入到聚合物骨架或端基,实现荧光功能化聚合物的构建。
自组装与纳米材料:苝衍生物在液晶、自组装薄膜或纳米颗粒体系中常表现出 π–π 堆积特性,3-Ethynyl Perylene 的乙炔官能团可用于进一步交联或修饰,便于功能化材料研究。
光学探测与传感:荧光强度与溶剂、温度或分子相互作用相关,可用于环境敏感探针和分子传感器的开发。
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