常用名 FAM叠氮化物,6-异构体
英文名 FAM azide,6-isomer
CAS号 1386385-76-7
分子量 458.42
分子式 C24H18N4O6
熔点 N/A
FAM Azide, 6-isomer 是一种功能化荧光染料,属于 6-carboxyfluorescein(6-FAM)衍生物的叠氮化物(Azide)。FAM 是一种广泛使用的荧光素类染料,具有强烈的绿色荧光、良好的光稳定性和高量子产率。通过在 FAM 分子上引入叠氮官能团,使其能够与炔基化分子通过 Huisgen 1,3-偶极环加成反应(click 化学)形成稳定共价键,实现高选择性的荧光标记和功能化。6-isomer 指染料核心的第 6 位羧基位置被修饰,确保了化学偶联的特异性和荧光性能的稳定性。
化学结构与性质
FAM Azide, 6-isomer 的结构由荧光素核心和叠氮官能团组成。荧光素核心具有扩展的共轭体系,使其在可见光区(绿色光)有明显吸收和发射,而叠氮基位于第 6 位羧基或酰胺官能化位置,便于与炔基分子高效偶联。叠氮基在常温、避光条件下化学稳定,但在强还原剂、强酸或强碱存在下可能降解,因此在储存和操作过程中需注意防护。
主要应用
FAM Azide, 6-isomer 在荧光标记、材料功能化和分子探针领域具有广泛应用:
蛋白质和多肽标记:通过 click 化学与炔基化半胱氨酸或其他炔基化分子偶联,实现绿色荧光标记,用于分子跟踪和功能化研究。
核酸标记:可与炔基化寡核苷酸、RNA 或 DNA 分子结合,构建荧光探针,用于分子检测、追踪和成像。
多色荧光实验:绿色荧光可与蓝色、红色或近红外荧光染料组合,实现多色共定位、多靶点检测。
材料表面功能化:通过叠氮基与炔基反应,可将荧光染料引入聚合物、纳米颗粒、水凝胶等材料表面,实现可视化和功能化。
荧光探针和传感器开发:利用叠氮基与 click 化学反应的高特异性,可构建环境敏感荧光探针或分子识别系统。
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