单溴二胺是一类含有一个溴原子和两个氨基官能团的有机化合物,分子中同时具备卤素原子和双胺结构的特点,使其具有独特的化学反应活性。这种结构赋予单溴二胺在有机合成、材料化学及化学功能化中的多用途应用潜力。由于溴原子为较好的离去基团,单溴二胺可以参与亲核取代、交联反应以及多步有机合成中的官能化修饰。
化学结构与性质
单溴二胺的分子式为 CnHnBrN2(具体取决于具体化合物的碳链长度),其基本骨架由一个溴原子连接在主链或侧链上,同时分子上含有两个氨基(-NH2)官能团。其分子结构特点如下:
溴原子:作为良好的离去基团,可在亲核取代反应中被其他核苷或官能团取代,赋予分子化学可修饰性。
双氨基结构:提供强亲核性和碱性,可与酸酐、羧酸、醛、酮等发生缩合反应,形成胺酰化产物或杂环化合物。
分子极性:氨基的存在使分子具有一定极性,可在极性有机溶剂(如乙醇、甲醇、二氯甲烷)中溶解。
化学反应特点
亲核取代反应:溴原子在碱性或中性条件下可以被多种亲核试剂取代,如硫醇、羟基或胺,从而引入多种功能团。
缩合反应:双氨基结构可与酸酐、醛或酮发生缩合,生成酰胺、亚胺或杂环化合物,常用于有机合成和功能化分子构建。
交联功能:双氨基和溴的组合可作为双官能团交联剂,用于聚合物、材料或树脂的交联反应,增强材料性能。
主要应用
单溴二胺在科研和工业领域具有多样化应用,主要包括:
有机合成中间体:可用于合成含胺、含溴或杂环化合物,为复杂分子提供可控官能化位点。
功能材料构建:可用作聚合物或水凝胶的交联剂,通过双胺反应或溴官能化反应形成稳定的网络结构。
表面修饰与偶联:可通过溴原子和氨基的双功能,实现对材料表面或纳米颗粒的功能化,赋予表面特殊化学活性或可标记性。
多步化学反应构建:在有机化学研究中,作为可控的亲核取代和缩合反应底物,用于多步合成路线的官能团引入。
常用名 溴二胺
英文名 Bromobimane
CAS号 71418-44-5
分子量 271.11100
密度 1.66g/cm3 沸点 327.8ºC at 760 mmHg
分子式 C10H11BrN2O2
熔点 152-154ºC
闪点 152.1ºC
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