英文名 Thalidomide-O-amido-C8-NH2 hydrochloride

CAS号 2415263-07-7

分子量 494.97

分子式 C23H31ClN4O6

熔点 N/A

Thalidomide-C8-NH2 是一种 Thalidomide（沙利度胺）衍生物，通过在分子结构中引入含八碳直链的氨基（-NH2）功能化侧链而得到。该化合物保留了 Thalidomide 核心的吡咯-邻苯二酰亚胺结构，同时在 C8 位置接入氨基端，使分子具备化学可修饰性和反应活性。Thalidomide-C8-NH2 主要用于化学合成研究、功能化探针设计以及分子偶联实验，是科研中 Thalidomide 衍生物功能化的重要前体。

化学结构与性质

Thalidomide-C8-NH2 的核心为 Thalidomide 骨架，由邻苯二酰亚胺（phthalimide）与 γ-内酰胺吡咯环相连，形成刚性杂环结构。C8 位通过含八碳链（C8）的氨基侧链接入分子，使分子末端拥有可与其他分子偶联的氨基官能团。其分子结构特点包括：

Thalidomide 核心：刚性平面结构，具有稳定的芳香和内酰胺环体系，为分子提供化学稳定性。

C8 氨基侧链：末端氨基提供亲核活性，可参与酰胺化、缩合或其他偶联反应，实现功能化衍生物的构建。

疏水性与极性平衡：八碳链提供一定疏水性，而氨基提供极性位点，使分子在有机溶剂中具有良好溶解性。

物理性质方面，Thalidomide-C8-NH2 通常为淡黄色固体，可溶于 DMSO、DMF、乙醇等极性有机溶剂，化学稳定性较高，但末端氨基在强酸或强碱条件下可能参与副反应。

化学反应特性

氨基偶联反应：C8 端氨基可与羧酸、NHS 酯、酸酐等官能团发生酰胺化反应，形成稳定共价键，用于分子标记或材料功能化。

缩合反应：氨基可参与缩合或形成 Schiff 碱，用于多步有机合成。

亲核反应活性：氨基末端具亲核性，可进行亲核取代反应或连接其他功能化分子，实现多功能化修饰。

Thalidomide 核心稳定性：芳香和内酰胺环结构使核心稳定，不易被氧化或水解，适合多步合成和材料化学应用。

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