英文名 Thp-ncs
CAS号 1807847-98-8
分子量 1231.5
分子式 C66H74N10O10S2
熔点 N/A
THP-SCN 是一种功能化异硫氰酸酯(isothiocyanate)衍生物,其分子结构由四氢吡喃(Tetrahydropyranyl, THP)环和末端异硫氰酸基(–N=C=S)组成。
THP-SCN 结合了 THP 的化学稳定性和 SCN 的活性官能团,使其能够高效与氨基化合物形成共价偶联反应,同时保持分子在有机溶剂中的良好溶解性。该化合物主要用于有机合成、功能化分子设计及化学标记等领域,是实验室多功能化学工具。
化学反应特性
THP-SCN 的反应特性主要源自其末端异硫氰酸基:
氨基偶联反应:异硫氰酸基可与一级或二级胺形成硫脲键,实现稳定的共价偶联,是功能化分子和标记分子构建的重要途径。
特异性强:–N=C=S 对胺官能团具有高度选择性,在有机溶剂条件下反应效率高,副反应少。
可控反应:在温和溶剂条件下即可发生反应,适用于多种有机合成和功能化化学操作。
反应产物稳定:生成的硫脲衍生物在常规条件下具有良好化学稳定性,适合长期使用。
主要应用
THP-SCN 在化学实验和材料科学中用途广泛,主要包括:
有机合成中间体:可用于引入异硫氰酸官能团,实现多功能化分子设计和复杂有机合成。
分子偶联与功能化:末端 NH₂ 或其他氨基化合物可与 THP-SCN 反应,形成稳定硫脲衍生物,用于功能化探针或材料。
化学标记:可用于标记含胺的小分子或聚合物,实现荧光探针、信号分子或功能化表面设计。
材料化学应用:通过偶联反应将 THP-SCN 引入聚合物、纳米颗粒或表面材料,实现功能化材料构建和表面修饰。
多步化学合成工具:THP-SCN 在多步反应体系中可保持异硫氰酸活性,同时 THP 提供分子稳定性,使其成为有机化学合成中高效的偶联试剂。
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