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THP(Bz3)-Glu一种多功能化保护的氨基酸衍生物
发布时间:2025-08-25     作者:zyl   分享到:

THP(Bz₃)-Glu 是一种多功能化保护的氨基酸衍生物,其核心是谷氨酸(Glu),并通过三联苯甲基(Benzyl, Bz₃)保护羧基侧链,同时通过四氢吡喃(Tetrahydropyranyl, THP)保护 α-羧基或 α-氨基,实现多位点保护。这种保护策略在有机合成和多步肽合成中具有重要作用,使得谷氨酸分子在复杂反应条件下保持化学稳定性,同时提供可控的化学反应位点。THP(Bz₃)-Glu 是肽化学、功能化分子设计及有机合成研究中不可或缺的中间体。

化学反应特性

THP(Bz₃)-Glu 的化学反应特性主要与保护基和氨基酸骨架相关:

氨基和羧基保护:THP 与 Bz₃ 基团在多步反应条件下稳定,有效防止 α-氨基或 γ-羧基参与副反应。

可控脱保护:在酸性或催化氢化条件下,可选择性去除 THP 或 Bz₃ 保护基,释放活性羧基或氨基,实现后续化学修饰。

偶联反应能力:脱保护后的 α-氨基和 γ-羧基可与酰氯、活性酯、异氰酸酯或其他功能化试剂形成共价键,用于肽链延伸或功能分子偶联。

反应特异性高:保护策略提供空间阻碍,减少副反应,提高化学选择性和偶联效率。

主要应用

THP(Bz₃)-Glu 在有机合成、肽化学和功能分子设计中用途广泛:

肽合成中间体:作为谷氨酸保护氨基酸,用于多步肽合成,确保氨基酸在复杂合成体系中化学稳定,同时可通过选择性脱保护进行肽链延伸。

多功能化分子设计:保护基可选择性去除,使 α-氨基或 γ-羧基用于偶联荧光染料、小分子功能基团或聚合物。

有机合成工具:在复杂有机合成中,THP(Bz₃)-Glu 可作为多官能团反应单元,用于构建复杂分子框架。

材料科学应用:可将脱保护后的氨基或羧基与聚合物或材料表面偶联,实现功能化材料和化学探针构建。

THP(Bz3)-Glu

名称:THP(Bz3)-Glu

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

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