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1006711-90-5,DOTA-Maleimide的化学结构与性质
发布时间:2025-08-26     作者:zyl   分享到:

英文名 Maleimide-DOTA

CAS号 1006711-90-5

分子量 526.54

分子式 C22H34N6O9

熔点 N/A

Maleimide-DOTA

DOTA-Maleimide 是一种功能性化学试剂,结合了 DOTA的强螯合能力与 Maleimide(马来酰亚胺) 的高选择性硫醇反应性,使其成为金属螯合、分子标记和生物分子偶联领域的重要工具。该化合物由四氮环螯合核心与末端马来酰亚胺基团通过适当的桥连结构连接而成,实现了同时具备配位能力和生物偶联功能的双重特性。

化学结构与性质
DOTA-Maleimide 的分子结构核心为 DOTA 环状骨架,含有四个氮原子和四个羧酸基团。这一环状结构为多价金属离子提供了高亲和力的配位环境,使金属离子在形成螯合物后具备稳定性,难以发生解离。DOTA 的化学稳定性优异,耐受温和的有机溶剂和缓冲体系,在干燥状态下储存时分子结构长期稳定。

末端的马来酰亚胺基团是硫醇选择性反应的官能团,能够与蛋白质或多肽中的半胱氨酸残基高效、专一地形成稳定的硫醚键。这种特性使 DOTA-Maleimide 可以作为连接桥,将螯合金属与生物大分子或其他功能分子进行稳定偶联,而不影响 DOTA 环的金属结合能力。

DOTA-Maleimide 通常呈淡黄色至白色固体,可溶于极性有机溶剂如 DMSO、DMF 或水溶液中,在合适 pH 条件下具有良好的溶解性。化学活性主要集中在末端的马来酰亚胺基团,因此在存储和使用过程中应避免强酸、强碱或过量还原剂,以防止官能团水解或还原失活。

金属螯合与功能特点
DOTA-Maleimide 的 DOTA 核心可与多种多价金属离子形成高度稳定的配合物,包括常见的镧系金属、锌、铜、镍等。其螯合过程温和,生成物热力学稳定且溶液中动力学解离率低。这一特性使其成为研究金属离子配位化学、标记和功能化材料的重要工具。

此外,马来酰亚胺官能团可通过共价键与含硫的生物分子或化学分子偶联,实现稳定的金属-多肽/蛋白复合物。这种双功能结构设计保证了金属螯合能力与分子偶联选择性的协调统一,使 DOTA-Maleimide 在多种化学和生物研究中具有广泛的适用性。

应用领域

分子标记与探针设计:通过 DOTA 核心螯合金属离子,可实现标记分子或探针的构建,便于研究金属-分子相互作用。

蛋白质和多肽偶联:末端马来酰亚胺可与蛋白质或多肽中的半胱氨酸残基特异结合,用于功能化分子设计或分子检测系统构建。

纳米材料功能化:可将金属螯合物稳定地附着在纳米颗粒或聚合物上,实现材料功能化与分子识别。

化学和配位研究:DOTA-Maleimide 提供了一个理想平台,研究金属离子配位特性、金属稳定性以及化学偶联机制。

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