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D-葡萄糖醛酸甲酯衍生物,869996-05-4的化学结构与性质
发布时间:2025-08-26     作者:zyl   分享到:

常用名 1-(2,2,2-三氟-N-苯基亚胺酯)-2,3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸甲酯

英文名 1-(2,2,2-Trifluoro-N-phenylethanimidate)-D-glucopyranuronic Acid Methyl Ester 2,3,4-Triacetate

CAS号 869996-05-4

分子量 505.39500

分子式 C21H22F3NO10

D-葡萄糖醛酸甲酯衍生物

D-葡萄糖醛酸甲酯衍生物是一类由 D-葡萄糖醛酸分子经过甲酯化或其他功能化改造而得到的有机化学衍生物。该类化合物在分子结构上保留了 D-葡萄糖醛酸的六碳糖骨架和羧基官能团,通过甲酯化反应将羧基转化为甲酯,从而获得良好的有机溶解性和化学稳定性,同时提供化学修饰和偶联的便利条件。

化学结构与性质
D-葡萄糖醛酸甲酯衍生物的核心为 D-葡萄糖醛酸分子,其六碳糖骨架上存在多羟基和一个羧基。羧基通过甲醇或其他醇类反应被甲酯化,形成稳定的甲酯官能团(–COOCH3)。分子保持了糖骨架的多羟基特性,羟基提供了良好的极性和氢键形成能力,而甲酯化后的羧基减少了酸性,提升了分子在有机溶剂中的溶解性。

该类化合物通常为白色至浅黄色固体,易溶于极性有机溶剂如甲醇、乙醇、乙腈和 DMSO,也可在水中部分溶解。分子在中性和弱酸性条件下化学稳定,甲酯的存在提高了分子对温度和氧化环境的耐受性,但在强碱环境中可能发生水解,生成原始羧基,影响偶联或衍生化性能。

化学功能特点

甲酯化羧基:羧基被转化为甲酯后,分子极性适中,溶解性提高,同时羧基的酸性降低,使其在有机反应中更易处理。

多羟基位点:六碳糖骨架上的羟基提供丰富的反应位点,可参与酯化、醚化、醛化及氧化等多种化学修饰反应。

立体选择性:糖骨架上的羟基具有固定空间构型,可为分子偶联和功能化提供立体化学控制,便于构建复杂功能分子。

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