CAS号 1222468-90-7
分子量 752.94
分子式 C33H52N8O8S2
熔点 N/A
p-SCN-Bn-Deferoxamine(p-异硫氰酸苄基脱铁胺)是一种功能性配位化学试剂,属于金属螯合配体衍生物。其化学结构是通过将脱铁胺(Deferoxamine, DFO)与苄基异硫氰酸(p-SCN-Bn)偶联而成,从而在分子一端保留强螯合能力,而另一端提供可与胺基形成共价键的活性官能团(异硫氰酸基)。这种结构设计赋予 p-SCN-Bn-Deferoxamine 双重功能,使其能够既与金属离子形成稳定配合物,又能与含氨基的分子或材料进行共价偶联,为配位化学、功能化材料及分析化学研究提供工具。
化学结构与性质
p-SCN-Bn-Deferoxamine 的分子可分为三部分:
脱铁胺核心:脱铁胺是一种多羟基和羧基结合的线性三羟胺化合物,具有极强的金属离子螯合能力,尤其对三价金属离子如铁(Fe³⁺)和铝(Al³⁺)表现出高稳定性。
苄基桥接单元(Bn):苄基提供刚性连接,使活性基团与螯合核心之间保持一定空间距离,便于分子间或表面化学反应。
异硫氰酸官能团(–SCN):该官能团能够与胺基分子反应形成稳定的巯基或氨基共价键,实现分子间的特异性偶联。
p-SCN-Bn-Deferoxamine 通常为白色至淡黄色固体,易溶于极性有机溶剂如 DMSO、DMF 或水性缓冲体系。分子在中性至弱碱性条件下化学稳定,而异硫氰酸基在水中可缓慢水解,因此通常在反应中快速使用以保证偶联效率。
功能特点
双功能化结构:分子一端是脱铁胺强螯合核心,另一端是可与胺基共价偶联的异硫氰酸基,实现双向功能化。
水溶性与溶解性:苄基桥接和脱铁胺核心提供一定极性,使分子可在水相或含少量有机溶剂体系中操作。
高选择性偶联:异硫氰酸基可选择性与氨基反应形成稳定共价键,而不干扰脱铁胺的螯合功能。
金属螯合能力强:脱铁胺端对多价金属离子具有高稳定性和特异性,可形成稳定的配合物或金属-配体复合物。
温和反应条件:偶联和螯合反应均可在室温、中性或弱碱性缓冲体系下进行,适合敏感分子或材料表面操作。
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