Cyanine5-PEG-Heparin，CY5-聚乙二醇-肝素的化学反应原理

CY5-聚乙二醇-肝素（Cyanine5-PEG-Heparin）是一类由近红外荧光团、亲水柔性聚乙二醇链以及多阴离子多糖肝素组成的荧光标记大分子复合物。该结构兼具光学探针功能、优良的亲水性和肝素特有的高度阴离子化多糖骨架，在表面修饰、分子探针、药物载体及生物相互作用研究中具有重要价值。

结构组成

Cyanine5（Cy5）荧光团：典型氰ine染料，含有共轭多亚甲基链与两个吲哚阳离子环，光学性质表现为650 nm 左右的吸收峰和670 nm 左右的发射峰，荧光强度高、背景干扰小，常用作生物体系中的远红外探针。

聚乙二醇（PEG）链段：作为柔性连接臂和亲水修饰基团，可提高整体水溶性与胶体稳定性，减少非特异性吸附，避免Cy5与肝素聚糖骨架之间的直接相互作用。PEG的长度可根据合成需求调控，从短链（PEG2-PEG6）到长链（PEG12-PEG24）不等。

肝素（Heparin）：一种硫酸化多糖，主要由重复的葡萄糖醛酸/艾杜糖醛酸与葡萄糖胺二糖单元组成，分子上带有大量的硫酸基与羧基，整体呈强阴离子特征。这种结构使其在化学修饰时具有丰富的反应位点（羧基、氨基、羟基）。

化学反应原理

CY5-PEG-肝素的构建通常依赖于共价偶联反应，其核心原理是利用肝素分子表面的羧基或氨基作为反应位点，与PEG链段或Cy5活化衍生物发生化学反应：

羧基活化与酰胺键形成：肝素上的羧基（如葡萄糖醛酸残基）常通过EDC/NHS（1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺/羟基琥珀酰亚胺）活化，生成O-酰基异脲或NHS酯中间体。该中间体随后与PEG-胺或PEG-胺-Cy5反应，形成稳定的酰胺键，实现肝素与PEG的共价偶联。

氨基修饰与异硫氰酸酯/马来酰亚胺反应：若利用肝素中的氨基（如N-乙酰化或部分未硫酸化的葡萄糖胺位点），可通过与异硫氰酸酯活化的Cy5衍生物反应，形成硫脲键；或与马来酰亚胺修饰的PEG反应，实现稳定的C–N或C–S连接。

点击化学（CuAAC或SPAAC）：通过在肝素羟基或氨基上引入叠氮基/炔基，再与末端带炔基或叠氮基的Cy5-PEG衍生物进行Cu(I)催化的叠氮-炔点击反应（CuAAC），或利用张力环烯炔（DBCO、DIBO）进行无铜点击反应（SPAAC），可高效生成稳定的三唑环结构，实现选择性和高效的修饰。

碳酸酯/醚键连接：利用肝素上的羟基与PEG-活化碳酸酯或Cy5-活化碳酸酯反应，可生成碳酸酯键或醚键连接。这种方式适合在避免破坏羧基/氨基功能的条件下进行修饰。

反应特性总结

PEG作为中间连接单元，一端通过活化基团与肝素反应，另一端则与Cy5共价偶联，终形成“肝素—PEG—Cy5”的结构。

酰胺键、三唑环和硫醚键等连接方式稳定性高，能在生理条件下保持分子完整性；若采用碳酸酯或酯键连接，则具备一定的可降解性。

产品名称：Cyanine5-PEG-Heparin，CY5-聚乙二醇-肝素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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