常用名 苄基二甲基氯硅烷
英文名 Benzyl(chloro)dimethylsilane
CAS号 1833-31-4
分子量 184.738
密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 214.7±9.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H13ClSi
熔点 <0ºC
闪点 76.3±9.3 °C
Benzylchlorodimethylsilane 是一种有机硅化合物。它的分子结构由一个二甲基硅基(–Si(CH₃)₂)与苄基(–CH₂C₆H₅)和一个氯原子相连,形成 Si–C(苄基)键和 Si–Cl 键。这种结构特点使得该化合物同时具备硅烷的反应活性和芳基的稳定性,是有机合成和功能材料开发中的重要中间体。
物理化学性质
Benzylchlorodimethylsilane 通常为无色至淡黄色液体,具有典型的有机硅气味。它几乎不溶于水,但易溶于醚类、苯、甲苯及氯仿等有机溶剂。Si–Cl 键活泼,可与醇、胺、硫醇等亲核试剂发生取代反应生成相应的硅醚、硅胺或硅硫化物,同时苄基提供一定的疏水性和芳香稳定性。
合成方法
Benzylchlorodimethylsilane 的合成主要通过苄基氯硅烷化或苄基硅烷与氯化剂反应得到。典型方法包括:
苄基锂或苄基钠与二甲基氯硅烷反应生成 Si–C(苄基)键。
也可通过苄基三氯硅烷的选择性取代反应得到二甲基硅基衍生物。
在合成过程中需要严格控制水分和反应温度,以避免 Si–Cl 水解产生硅醇,同时保证产率和纯度。
应用领域
有机合成中间体
Benzylchlorodimethylsilane 可作为有机硅试剂的底物,参与加成、偶联及保护反应。在多步有机合成中,Si–Cl 键可引入多种官能团,而苄基可提供稳定的疏水性和芳香环境。
保护基用途
在有机合成中,苄基硅基团可用作羟基或氨基的保护基,通过形成硅醚或硅胺暂时保护反应活性位点,待关键步骤完成后再通过氟离子或酸性条件去除保护基。
功能材料制备
Benzylchlorodimethylsilane 可作为硅烷偶联剂或前体,用于表面改性、涂层、疏水性膜以及有机硅聚合物的功能化。苄基的芳香性可增强材料的稳定性和热耐性。
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