常用名 2-[(叠氮基乙酰基)氨基]-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 D-Glucose, 2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy

CAS号 92659-90-0

分子量 262.22000

分子式 C8H14N4O6

熔点 N/A

N3-葡糖是一种葡萄糖衍生物，其结构特点是在葡萄糖分子上的羟基位点引入叠氮基（–N₃），一般用于化学和生物学中的点击化学（Click Chemistry）应用。

物理化学性质

N3-葡糖通常为白色固体或粉末，易溶于水及部分极性有机溶剂，如 DMSO 或甲醇。叠氮基的存在赋予其化学反应活性，可以与炔基化化合物进行 Huisgen 1,3-偶氮环加成（CuAAC）反应。糖部分赋予其生物相容性、水溶性和分子识别特性，使其适合用于生物标记和分子修饰。

合成方法

N3-葡糖的合成一般通过以下步骤完成：

选择性保护：葡萄糖羟基中不希望被改性的位点进行保护，常用醋酸酯或苄基保护。

叠氮化反应：在温和碱性或中性条件下，通过亲核取代将羟基转化为叠氮基。

去保护：去除保护基后得到 N3-葡糖的最终产物。

合成过程中需严格避免高温、撞击或与强氧化剂接触，以确保叠氮基的稳定性和安全性。

应用领域

生物正交化学
N3-葡糖可与炔基化分子通过点击化学实现高选择性连接，用于标记糖蛋白、糖脂或多糖链。该反应温和、高效，适用于复杂生物体系。

糖化修饰
N3-葡糖可用于糖类分子、蛋白质或小分子的修饰，赋予其识别功能或引入荧光、亲和标签。

药物设计与递送系统
利用 N3-葡糖可以构建靶向递药系统，例如糖识别受体介导的靶向输送，或用于修饰纳米载体提高生物相容性和靶向性。

分子成像与标记
通过点击偶联，将 N3-葡糖与荧光团、放射性标记或生物素结合，可用于细胞表面糖链标记、分子追踪及糖相关信号研究。

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