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Tetrazine Amine,1092689-33-2的化学反应特性
发布时间:2025-08-27     作者:zyl   分享到:

常用名 4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄胺

英文名 Tetrazine-Amine

CAS号 1092689-33-2

分子量 187.20100

分子式 C9H9N5

熔点 N/A

Tetrazine-Amine

Tetrazine Amine 是另一类功能性四嗪衍生物,其结构核心为 1,2,4,5-四嗪环,并在环上引入胺基(–NH2)功能团。四嗪环与胺基的结合使该化合物不仅具有生物正交化学活性,同时能通过酰胺化或其他偶联反应与蛋白质、肽链及小分子功能化。

物理化学性质

Tetrazine Amine 通常为黄色至橙色固体,分子量约为 121–150 g/mol(取决于具体取代基),易溶于极性有机溶剂如 DMSO、DMF 和乙腈。在水中溶解性有限,但可通过盐形式或衍生化提高水溶性。胺基提供了共价偶联位点,可与羧酸、活化酯或异氰酸酯反应形成稳定共价键。

化学反应特性

Tetrazine Amine 的核心反应为 生物正交 IEDDA 反应:

与环辛烯或炔烃的逆电子需求 Diels–Alder 加成反应:快速、特异性高,可在复杂生物体系中实现标记和偶联。

胺基共价偶联:可与活化羧酸、NHS 酯或异氰酸酯反应形成酰胺或脲键,用于蛋白质或小分子功能化。

应用领域

生物分子标记与追踪
Tetrazine Amine 可用于标记蛋白质、抗体和小分子探针,通过与 TCO 修饰分子偶联,实现荧光标记、放射性标记或生物素标记。

药物偶联与靶向递送
四嗪环与胺基的结合使 Tetrazine Amine 成为抗体-药物偶联(ADC)、纳米载体和多功能药物递送系统的理想构建模块。

功能化材料与高分子化学
Tetrazine Amine 可与多官能团分子反应,构建多功能高分子材料、纳米颗粒和表面改性结构。

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

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