TCO-NHS，1191901-33-3的应用领域-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

TCO-NHS 是一种高活性的化学修饰试剂，由 trans-环辛烯（TCO）与 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）通过酯键连接形成。TCO 是一种含有张力的八元环烯烃，具有高度反应活性，特别适用于与四嗪（tetrazine）衍生物进行逆电子需求 Diels–Alder（IEDDA）反应。NHS 酯的存在使其可高效与氨基官能团形成稳定酰胺键，从而将 TCO 功能引入生物大分子或小分子探针。

物理化学性质

TCO-NHS 通常为淡黄色固体或油状物，易溶于极性有机溶剂如 DMSO、DMF、乙腈，但在水中易水解。NHS 酯赋予其活化羧酸的能力，可在温和条件下与蛋白质或多肽的氨基共价偶联。TCO 的环张力提供了与四嗪快速反应的动力学优势，使得偶联反应速度极快，选择性高。

化学反应特性

氨基偶联反应
TCO-NHS 可与蛋白质、肽链或小分子上的初级胺反应形成稳定酰胺键，通常在弱碱性缓冲液中进行。

生物正交 IEDDA 反应
TCO 可与 tetrazine 或 methyltetrazine 功能基在温和条件下进行逆电子需求 Diels–Alder 反应（click reaction），生成二氢四嗪加成产物并释放氮气。该反应高选择性、快速且无催化剂。

应用领域

蛋白质及抗体功能化
TCO-NHS 可通过 NHS 酯化反应将 TCO 功能化引入抗体或蛋白质，为后续 tetrazine 反应提供点击位点，用于抗体-药物偶联（ADC）及标记探针。

生物正交化学标记
TCO-NHS 与 tetrazine 或 methyltetrazine 探针偶联，可实现细胞表面标记、荧光追踪及分子成像。

纳米材料和多功能高分子构建
通过氨基偶联，TCO 功能可引入多种生物材料和高分子体系，实现生物正交反应平台构建。

快速点击反应平台
结合 tetrazine 化学，TCO-NHS 在药物递送系统和生物探针开发中提供快速、高选择性的偶联手段，避免非特异性反应。

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