英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid
CAS号 2228857-32-5
分子量 207.27
分子式 C5H9N3O2S2
结构与物理化学性质
Azide-SS-COOH 通常为固体粉末,具有良好的有机溶剂溶解性(如 DMSO、DMF、乙腈),在水中有限溶解性。分子中叠氮基为高反应活性官能团,可与炔基分子通过 Huisgen 1,3-偶氮环加成(click 化学)反应实现高选择性共价偶联;二硫键可在还原环境下被还原剂(如 DTT、GSH)断裂,实现可控释放;羧基则为活化偶联提供了便利。
化学反应特性
Click 化学偶联
Azide-SS-COOH 的叠氮基可以与 alkyne 功能化分子在铜催化下(CuAAC)或铜自由条件下进行高效偶联,生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应温和、选择性高,不干扰天然生物体系。
可还原断裂
分子中的二硫键在还原条件下可断裂,实现偶联分子的可控释放,广泛应用于药物递送和可降解生物材料。
羧基活化偶联
通过 EDC/NHS 或其他活化剂,羧基可与氨基官能团形成稳定酰胺键,用于蛋白质、多肽或小分子修饰。
应用领域
可还原的生物正交偶联
Azide-SS-COOH 可在 click 化学中作为带有可还原断裂的连接臂,用于构建可控释放的荧光探针、药物载体或蛋白质偶联分子。
活细胞标记
通过叠氮-炔基点击反应,Azide-SS-COOH 可将标记分子特异性引入细胞表面或细胞内,同时二硫键可在细胞还原环境中断裂,实现动态信号释放。
药物递送与纳米材料功能化
可作为可还原连接臂将药物、荧光探针或功能高分子与载体偶联,实现靶向释放和可控功能化。
生物材料和功能化高分子构建
Azide-SS-COOH 可用于可降解水凝胶、纳米颗粒或多功能高分子的化学构建,为生物正交化学提供灵活的平台。
关于我们:
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