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cas:217180-76-2,8-叠氮辛酸,8-Azido-octanoic acid的应用特点
发布时间:2025-08-27     作者:zyl   分享到:

英文名 8-Azido-octanoic acid

CAS号 217180-76-2

分子量 185.2236

分子式 C8H15N3O2

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8-叠氮辛酸是一种含有叠氮基(–N₃)和羧酸基(–COOH)的有机小分子。它的分子结构由一个八碳直链构成,其中末端连接羧酸,另一端则通过碳链第八位接上叠氮基。叠氮基是高能官能团,具有特异性反应活性,可参与点击化学(Click Chemistry),尤其是与炔基的Huisgen 1,3-偶氮环加成反应。羧酸基则可通过常规羧基化学反应与氨基、醇或其他官能团形成酰胺或酯键,为分子提供化学修饰的可能性。

理化性质
8-叠氮辛酸通常为浅黄色至白色结晶粉末,具有一定挥发性。它易溶于极性有机溶剂如二氯甲烷、乙腈及二甲基亚砜(DMSO),在水中溶解度较低。由于叠氮基的高能特性,该化合物在光照、热或强酸强碱条件下易发生分解。其熔点和热稳定性较适中,但仍需低温避光保存以确保化学活性。叠氮基的存在使该分子具有潜在爆炸性,因此操作时必须严格遵循安全规范。

生物学及应用特点
8-叠氮辛酸广泛应用于生物化学、化学修饰以及材料科学领域,主要优势在于其双官能团设计:

点击化学修饰:末端的叠氮基可与炔基功能化的分子或材料进行高效、特异的环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构。这一反应广泛应用于荧光探针标记、药物偶联以及功能纳米材料的合成。

羧酸偶联反应:羧酸基可以与含氨基的生物分子(如蛋白质、肽、多肽)通过活化(如EDC/NHS)形成酰胺键,实现分子的定向修饰。

材料表面功能化:8-叠氮辛酸可通过羧酸与表面活性材料或聚合物接枝,并通过叠氮-炔点击反应进一步引入荧光团、药物或靶向配体,实现多功能材料的构建。

生物标记与追踪:在细胞和生物体系中,通过点击化学将荧光或亲和团引入分子,实现活体标记、成像和靶向研究。

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

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