英文名 BDP FL DBCO
CAS号 2093197-94-3
分子量 550.41
分子式 C32H29BF2N4O2
化学性质与结构特征
DBCO-BODIPY FL 是一种兼具荧光标记能力和点击化学活性的功能性试剂。其分子由三部分组成:BODIPY FL 核心荧光染料、Dibenzocyclooctyne(DBCO)反应基团以及连接两者的短链 linker。BODIPY FL 是一种具有高度光稳定性和高荧光量子产率的荧光团,表现出窄发射峰、低自猝灭和优良的亮度。DBCO 是一种典型的应对叠氮-炔环加成反应(SPAAC)的环炔结构,可以与叠氮基官能团在无催化剂条件下实现高选择性、高效率的生物正交反应。
光学性质
BODIPY FL 部分具有高吸光系数,其主要吸收峰约为503 nm,发射峰约为512–520 nm,荧光稳定性强,对pH和缓冲体系不敏感。由于BODIPY FL 分子结构紧凑,染料在标记大分子后仍能保持良好的荧光性能,适合高分辨率成像及定量检测。
化学活性与反应特性
DBCO-BODIPY FL 的化学核心是 DBCO 官能团,它能与叠氮基化合物发生快速且选择性的 SPAAC 反应,无需铜催化,因此非常适合生物体系和活细胞条件下使用。该反应温和,不会破坏蛋白质、核酸或细胞结构,同时形成稳定的共价键,使荧光标记可靠持久。BODIPY FL 的疏水性较低,可通过改性 linker 或溶剂体系进一步提高水溶性,增强生物相容性。
应用领域
蛋白质及多肽标记:通过DBCO与叠氮标记的氨基酸或蛋白质残基共价结合,实现荧光可视化及定量分析。
核酸标记:可用于叠氮化修饰的寡核苷酸或RNA的点击标记,便于荧光追踪、FISH及分子探针开发。
活细胞成像:适用于在活细胞或细胞膜环境中标记生物分子,观察动态过程。
生物材料功能化:可将荧光探针通过点击反应固定在纳米颗粒、水凝胶或其他功能化材料表面,实现多功能化与成像能力。
药物靶向及追踪研究:DBCO-BODIPY FL 可与药物载体或抗体偶联,构建荧光标记的药物分子,用于药物运输和靶向研究。
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