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1255942-05-2,DBCO-C6-amine用于构建荧光标记蛋白
发布时间:2025-08-28     作者:zyl   分享到:

英文名 DBCO-C6-amine  

CAS号 1255942-05-2

分子量 318.412

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 572.8±50.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H22N2O

闪点 300.2±30.1 °C

DBCO-C6-amine

DBCO-C6-amine,全称为 Dibenzocyclooctyne-C6-amine,是一种具有环烯炔活性的有机化学衍生物,广泛用于生物正交化学(bioorthogonal chemistry)和分子标记。DBCO 分子属于一种环张力高、可与叠氮(azide)官能团进行快速、催化剂自由的环加成反应(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition, SPAAC),在生物体系中被广泛用于分子偶联和荧光标记。

DBCO-C6-amine 的化学结构主要包含三部分:DBCO 环炔核心、六亚甲基间隔链(C6 linker)以及末端氨基功能团(-NH2)。DBCO 环炔为反应提供高张力的三键,使其能够在温和条件下快速与叠氮反应,而无需铜催化。六亚甲基间隔链提供适度的柔性空间,使反应基团能够更好地接近靶标,同时减少空间阻碍带来的影响。末端氨基则赋予分子额外的功能化能力,可进一步与活性酯、异氰酸酯或其他化学试剂进行共价修饰,实现二次功能化。

DBCO-C6-amine 在生物标记中具有显著优势。首先,SPAAC 反应快速且高选择性,在生理条件下不会干扰细胞内其他生物化学过程,因此适合在活细胞或复杂生物体系中进行分子偶联。其次,其氨基末端能够与荧光染料、PEG、蛋白质或其他小分子进行共价连接,从而制备多功能分子探针或药物载体。

在应用方面,DBCO-C6-amine 常用于构建荧光标记蛋白、功能化纳米颗粒以及生物分子偶联体系。例如,将 DBCO-C6-amine 与叠氮标记的蛋白或多肽反应,可快速形成稳定的共价环加成产物,实现特异性标记。此外,它也被用于 DNA、RNA 的化学修饰,以及抗体或表面载体的功能化,实现生物检测和分子追踪。

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