英文名 DBCO-NHS ester
CAS号 1353016-71-3
分子量 402.39900
密度 1.43±0.1 g/cm3
沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H18N2O5
DBCO-NHS 是一种功能性小分子试剂,结合了二苯基环辛炔(DBCO,Dibenzocyclooctyne)与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯官能团,专为生物分子偶联和正交化学应用设计。它将 DBCO 的无铜点击化学能力与 NHS 酯的氨基共价结合能力相结合,广泛应用于蛋白质、多肽、抗体以及纳米材料的功能化标记。
化学特性方面,DBCO 是一个张力较高的环炔结构,可与叠氮基(azide)官能团发生 SPAAC(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)反应,实现温和、无铜的高特异性偶联。NHS 酯官能团可与蛋白质或多肽中的赖氨酸残基氨基(-NH₂)发生共价反应,形成稳定的酰胺键。该双功能设计使 DBCO-NHS 可在单一步骤或多步骤实验中进行高效标记和功能化修饰。
应用方面,DBCO-NHS 常用于蛋白质、抗体和多肽的功能化。通过 NHS 酯端与生物分子偶联,可在分子上引入 DBCO 功能,实现后续与叠氮标记分子的 SPAAC 点击反应。该方法无需铜催化剂,因此特别适合活细胞标记和敏感蛋白质偶联。它广泛应用于构建荧光探针、纳米载体、功能化抗体以及生物传感器开发。
此外,DBCO-NHS 的高特异性和温和反应条件使其适合多步偶联实验,包括荧光染料标记、放射显影分子结合以及多功能分子探针构建。其水溶性和化学稳定性保证了在复杂生物体系中的操作方便性,并保持蛋白质或多肽的生物活性。
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